N-butanoyl-L-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-butanoyl-L-serine
• 英文别名: N-butyryl-L-serine；(2S)-2-(butanoylamino)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: XWTMGTVDYWSSRN-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butanoyl-L-serine 、 benzyl (S)-4-amino-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate triflouroactate salt 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到benzyl (S)-4-((S)-2-butyramido-3-hydroxypropanamido)-2,2,6-trimethyl-3-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  一种黄素依赖性脱羧酶-脱氢酶-单加氧酶组装α,β-环氧酮蛋白酶体抑制剂弹头

  摘要：

  α,β-环氧酮蛋白酶体抑制剂 TMC-86A 被发现是先前未报道的 Streptomyces chromofuscus ATCC49982 的代谢物，并且通过基因组测序鉴定了负责其生物合成的基因簇。[(13)C-甲基]l-甲硫氨酸的掺入实验表明 α-二甲基-β-酮酸中间体参与了 TMC-86A 的生物合成。将化学合成的 α-二甲基-β-酮酸与纯化的重组黄素依赖性酶孵育，该酶在环氧酮生物合成的所有已知途径中都是保守的，导致形成相应的 α-甲基-α,β-环氧酮。这种转变似乎是通过前所未有的脱羧-脱氢-单氧化级联反应进行的。TMC-86A弹头的生物合成是通过细胞色素P450介导的α-甲基-α羟基化完成的，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01619
• 作为产物：
  描述：

  N-butanoyl-L-serine methyl ester 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到N-butanoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  一种黄素依赖性脱羧酶-脱氢酶-单加氧酶组装α,β-环氧酮蛋白酶体抑制剂弹头

  摘要：

  α,β-环氧酮蛋白酶体抑制剂 TMC-86A 被发现是先前未报道的 Streptomyces chromofuscus ATCC49982 的代谢物，并且通过基因组测序鉴定了负责其生物合成的基因簇。[(13)C-甲基]l-甲硫氨酸的掺入实验表明 α-二甲基-β-酮酸中间体参与了 TMC-86A 的生物合成。将化学合成的 α-二甲基-β-酮酸与纯化的重组黄素依赖性酶孵育，该酶在环氧酮生物合成的所有已知途径中都是保守的，导致形成相应的 α-甲基-α,β-环氧酮。这种转变似乎是通过前所未有的脱羧-脱氢-单氧化级联反应进行的。TMC-86A弹头的生物合成是通过细胞色素P450介导的α-甲基-α羟基化完成的，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01619

文献信息

• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Phosphocholine derivatives having antihypertensive action
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04640913A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Phosphocholine derivatives and compositions are described which are useful as hypotensive agents and in the treatment of hypertension in warm-blooded animals.

  磷酸胆碱衍生物和组合物被描述为在温血动物中作为降压剂和治疗高血压的有用药物。
• GHRELIN MIMETIC POLYPEPTIDE HAPTEN IMMUNOCONJUGATES HAVING IMPROVED SOLUBILITY AND IMMUNOGENICITY AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP2672982B1

  公开（公告）日：2019-09-04
• US4640913A
  申请人：——

  公开号：US4640913A

  公开（公告）日：1987-02-03
• [EN] PRODRUGS OF SHORT-CHAIN FATTY ACIDS AND TREATMENT METHODS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS D'ACIDES GRAS A CHAINE COURTE ET PROCEDES DE TRAITEMENT
  申请人：MED COLLEGE GEORGIA RES INST

  公开号：WO2006076734A2

  公开（公告）日：2006-07-20

  [EN] Prodrugs made up of biologically-active short-chain fatty acids or derivatives thereof conjugated to neutral or cationic amino acids capable of intracellular transport by ATB⁰,⁺ are provided. The short-chain fatty acid or derivative thereof can be attached to the amino acid through a hydroxyl group of the amino acid to form a fatty acid ester of the amino acid, or it can be attached through the amino group of the amino acid to form a fatty-acid amide of the amino acid. Serine butyrate (O-butyryl serine) is a preferred prodrug. These prodrugs are useful for treatment of colon cancer, inflammatory bowel disease, ulcerative colitis, Crohn's disease, lung cancer, cervical cancer, and cancers resulting from metastases from primary colon cancer sites. Methods of delivering biologically-active short-chain fatty acids or derivatives thereof to cells in need of these molecules and methods of treating diseases using the prodrugs of this invention are also provided.
  [FR] L'invention concerne des promédicaments obtenus à partir d'acides gras à chaîne courte actifs sur le plan biologique ou de dérivés de ceux-ci conjugués à des acides aminés neutres ou cationiques pouvant assurer un transport intracellulaire par ATB^0,+. L'acide gras à chaîne courte ou le dérivé de celui-ci peut être relié à l'acide aminé au moyen d'un groupe hydroxyle de l'acide aminé afin que soit formé un ester d'acide gras de l'acide aminé, ou peut être relié au moyen du groupe amino de l'acide aminé afin que soit formé un amide d'acide gras de l'acide aminé. A titre de promédicament préféré, on peut citer le butyrate de sérine (O-butyryl sérine). Ces promédicaments sont utiles pour le traitement des maladies suivantes : cancer du côlon, maladies intestinales inflammatoires, recto-colite hémorragique, maladie de Crohn, cancer du poumon, cancer du col de l'utérus, et cancers provoqués par des métastases issues de sites du cancer du côlon. L'invention concerne également des procédés d'administration d'acides gras à chaîne courte actifs sur le plan biologique ou de dérivés de ceux-ci à des cellules nécessitant de telles molécules et des procédés de traitement de maladies faisant intervenir lesdits promédicaments.