bis-((carboxamido)amino)-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-((carboxamido)amino)-acetic acid
• 英文别名: Diacetyl-glycine；2-(diacetylamino)acetic acid
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: NSXXONHQLIBTAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-((carboxamido)amino)-acetic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Activity of New b-Lactam Analogues Bearing Pyrimidine and N-Acetamido Moieties

  摘要：

  在这项研究中，通过斯陶丁格酮亚胺环加成反应合成了一系列新型β-内酰胺，经过多步合成进行制备。第一步是通过将醋酸酐与氨基酸（丙氨酸、甘氨酸、缬氨酸）反应，制备N-乙酰氨基酸（3-5），因为乙酰基是有机合成中常用的胺保护基。在第二步中，用亚硫酰氯处理化合物3-5，得到N-乙酰氨基酸氯化物（酮烯）(6-8)，然后与由2-氨基嘧啶和肉桂醛或克罗顿醛衍生的施夫碱（亚胺）化合物1和2进行反应。在第三步中合成了一系列β-内酰胺（9-11）和（12-14）。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行鉴定，部分化合物还通过^1H NMR和^13C NMR进行鉴定。合成的β-内酰胺分别对大肠杆菌、铜绿假单胞菌（阴性菌）、金黄色葡萄球菌（阳性菌）进行了抗微生物活性筛选，并对白色念珠菌进行了抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20338
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 聚甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到bis-((carboxamido)amino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Activity of New b-Lactam Analogues Bearing Pyrimidine and N-Acetamido Moieties

  摘要：

  在这项研究中，通过斯陶丁格酮亚胺环加成反应合成了一系列新型β-内酰胺，经过多步合成进行制备。第一步是通过将醋酸酐与氨基酸（丙氨酸、甘氨酸、缬氨酸）反应，制备N-乙酰氨基酸（3-5），因为乙酰基是有机合成中常用的胺保护基。在第二步中，用亚硫酰氯处理化合物3-5，得到N-乙酰氨基酸氯化物（酮烯）(6-8)，然后与由2-氨基嘧啶和肉桂醛或克罗顿醛衍生的施夫碱（亚胺）化合物1和2进行反应。在第三步中合成了一系列β-内酰胺（9-11）和（12-14）。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行鉴定，部分化合物还通过^1H NMR和^13C NMR进行鉴定。合成的β-内酰胺分别对大肠杆菌、铜绿假单胞菌（阴性菌）、金黄色葡萄球菌（阳性菌）进行了抗微生物活性筛选，并对白色念珠菌进行了抗真菌活性测试。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20338

文献信息

• Sulfonamide inhibitors of aspartyl protease
  申请人：Vertex Pharmaceuticals, Incorporated

  公开号：US06372778B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention relates to a novel class of sulfonamides which are aspartyl protease inhibitors. In one embodiment, this invention relates to a novel class of HIV aspartyl protease inhibitors characterized by specific structural and physicochemical features. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting HIV-1 and HIV-2 protease activity and consequently, may be advantageously used as anti-viral agents against the HIV-1 and HIV-2 viruses. This invention also relates to methods for inhibiting the activity of HIV aspartyl protease using the compounds of this invention and methods for screening compounds for anti-HIV activity.

  本发明涉及一种新型磺胺类化合物，其为天冬氨酸蛋白酶抑制剂。在一个实施例中，本发明涉及一种新型HIV天冬氨酸蛋白酶抑制剂，其具有特定的结构和理化特征。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制HIV-1和HIV-2蛋白酶活性，因此，可以有利地用作抗HIV-1和HIV-2病毒的抗病毒剂。本发明还涉及使用本发明的化合物抑制HIV天冬氨酸蛋白酶活性的方法，以及筛选具有抗HIV活性的化合物的方法。
• US6670159B1
  申请人：——

  公开号：US6670159B1

  公开（公告）日：2003-12-30
• Synthesis, Characterization and Biological Activity of New b-Lactam Analogues Bearing Pyrimidine and N-Acetamido Moieties
  作者：Suror Abdulrahman Mahdi

  DOI：10.14233/ajchem.2017.20338

  日期：——

  In this work, a series of new b-lactams were synthesized by Staudinger ketene-imine cyclo-addition reaction after multisteps synthesis. The first step involved preparation of N-acetamido amino acids (3-5) via reaction of acetic anhydride with amino acids (alanine, glycine, valine), since acetyl group is common protecting group for amine in organic synthesis. Treatment of compounds 3-5 with thionyl chloride in the second step gave N-acetamido amino acid chlorides (ketenes) (6-8) which in turn were treated with Schiff bases (imines) compounds 1 and 2, which derived from 2-amino pyrimidine and cinnamaldehyde or crotonaldehyde. In the third step to afford a series of the b-lactams (9-11) and (12-14). The synthesized compounds were identified by FT-IR and some of them by 1H NMR and 13C NMR. The synthesized b-lactams were screened for their antimicrobial activity against E. coli, Pseudomonas aeruginosa (Gram-negative), Staphylococcus aureus (Gram-positive) bacteria respectively and antifungal activity against Candida albicans.

  在这项研究中，通过斯陶丁格酮亚胺环加成反应合成了一系列新型β-内酰胺，经过多步合成进行制备。第一步是通过将醋酸酐与氨基酸（丙氨酸、甘氨酸、缬氨酸）反应，制备N-乙酰氨基酸（3-5），因为乙酰基是有机合成中常用的胺保护基。在第二步中，用亚硫酰氯处理化合物3-5，得到N-乙酰氨基酸氯化物（酮烯）(6-8)，然后与由2-氨基嘧啶和肉桂醛或克罗顿醛衍生的施夫碱（亚胺）化合物1和2进行反应。在第三步中合成了一系列β-内酰胺（9-11）和（12-14）。合成的化合物通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行鉴定，部分化合物还通过^1H NMR和^13C NMR进行鉴定。合成的β-内酰胺分别对大肠杆菌、铜绿假单胞菌（阴性菌）、金黄色葡萄球菌（阳性菌）进行了抗微生物活性筛选，并对白色念珠菌进行了抗真菌活性测试。