2-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylic acid；2-(aminomethyl)-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• mdl: MFCD12030559
• 分子量: 191.189
• InChiKey: ZKWGHVWFOZUXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  92
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid 、 对羟基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(((4-hydroxybenzylidene)amino)methyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Screening of New Synthesis Schiff Base having Benzimidazole Moiety

  摘要：

  我们合成了一系列新的含有希夫碱分子的苯并咪唑。该反应是通过取代的 1,2-苯二胺与氨基酸（甘氨酸、丙氨酸和酪氨酸）发生环缩合反应而得到取代的苯并咪唑衍生物 1(a-f)。这些化合物与多种芳香醛缩合后，得到了新的苯并咪唑取代席夫碱。合成化合物的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 得到证实。采用盘扩散法对所选化合物进行了体外抗菌活性测试，测试对象包括两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）和革兰氏阴性菌（绿脓杆菌、大肠杆菌）。结果表明，与标准抗生素氨苄西林和环丙沙星相比，大多数制备的化合物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21008
• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 3,4-二氨基苯甲酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(aminomethyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Screening of New Synthesis Schiff Base having Benzimidazole Moiety

  摘要：

  我们合成了一系列新的含有希夫碱分子的苯并咪唑。该反应是通过取代的 1,2-苯二胺与氨基酸（甘氨酸、丙氨酸和酪氨酸）发生环缩合反应而得到取代的苯并咪唑衍生物 1(a-f)。这些化合物与多种芳香醛缩合后，得到了新的苯并咪唑取代席夫碱。合成化合物的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 得到证实。采用盘扩散法对所选化合物进行了体外抗菌活性测试，测试对象包括两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）和革兰氏阴性菌（绿脓杆菌、大肠杆菌）。结果表明，与标准抗生素氨苄西林和环丙沙星相比，大多数制备的化合物具有良好的抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2018.21008

文献信息

• Antibacterial Screening of New Synthesis Schiff Base having Benzimidazole Moiety
  作者：Muayed Ahmed Redayan、Maha Salih Hussein、Ashraf Tark Lafta

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21008

  日期：——

  A new series of benzimidazole containing Schiff base moiety has been synthesized. The reaction was achieved through cyclocondensation reaction of the substituted 1,2-phenylenediamines and amino acids (glycine, alanine and tyrosine) to gave substituted benzimidazole derivatives 1(a-f). Condensation of these compounds with a variety of aromatic aldehyde yielded the new benzimidazole substituted Schiff base. The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR. Selected compounds were tested in vitro for their antibacterial activity by disc diffusion method against two types of Gram-positive bacteria namely (Staphylococcous aureus, Bacillus subtilis) and Gram-negative bacteria namely (Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli). The results displayed that most of the prepared compounds have a good antibacterial activity in compared with the standard antibiotic ampicillin and ciprofloxacin.

  我们合成了一系列新的含有希夫碱分子的苯并咪唑。该反应是通过取代的 1,2-苯二胺与氨基酸（甘氨酸、丙氨酸和酪氨酸）发生环缩合反应而得到取代的苯并咪唑衍生物 1(a-f)。这些化合物与多种芳香醛缩合后，得到了新的苯并咪唑取代席夫碱。合成化合物的化学结构已通过傅立叶变换红外光谱、1H NMR 和 13C NMR 得到证实。采用盘扩散法对所选化合物进行了体外抗菌活性测试，测试对象包括两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌）和革兰氏阴性菌（绿脓杆菌、大肠杆菌）。结果表明，与标准抗生素氨苄西林和环丙沙星相比，大多数制备的化合物具有良好的抗菌活性。