3-(3-chlorophenyl)-serine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-serine
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)serine；2-Amino-3-(3-chlorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: JOOVSQZNSMBBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 聚甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以79.9%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-serine
  参考文献：
  名称：

  3-(3-chlorophenyl) serine

  摘要：

  酪氨酸脱羧酶，或者属于肠球菌、乳酸杆菌、普罗维登西亚、镰刀菌和长喙镰刀菌属微生物，与threo-3-苯丝氨酸的对映体混合物或其卤素取代产物反应，生成(R)-2-氨基-1-苯基乙醇或其卤素取代产物。与此同时，threo-3-苯丝氨酸的对映体或其卤素取代产物中的一种被选择性保留，生成具有光学活性的threo-3-苯丝氨酸或其卤素取代产物。此外，本发明产生了一种新型材料3-(3-氯苯)丝氨酸，它是反应的底物。(R)-2-氨基-1-苯基乙醇或其卤素取代产物，以及具有光学活性的threo-3-苯丝氨酸或其卤素取代产物可以在工业规模上经济地生产。

  公开号：

  US05874613A1

文献信息

• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING (R)-2-AMINO-1-PHENYLETHANOL OR HALOGENATED DERIVATIVE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PHENYLSERINE OR HALOGENATED DERIVATIVE THEREOF, AND NOVEL COMPOUND 3-(3-CHLOROPHENYL)SERINE<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE (R)-2AMINO-1-PHENYLETHANOL OU DE SES DERIVES HALOGENES, PROCEDE DE FABRICATION DE PHENYLSERINE A ACTIVITE OPTIQUE OU DE SES DERIVES HALOGENES ET NOUVEAU COMPOSE DE 3-(3-CHLOROPHENYL)SERINE
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：WO1995023869A1

  公开（公告）日：1995-09-08

  (EN) (R)-2-Amino-1-phenylethanol or a halogenated derivative thereof is produced by treating $i(threo)-3-phenylserine or an enantiomeric mixture of halogenated derivatives thereof with a tyrosine decarboxylase or a microorganism of the genus $i(Enterococcus), $i(Lactobacillus), $i(Providencia), $i(Fusarium) or $i(Gibberella). Optically active $i(threo)-3-phenylserine or halogenated derivative thereof is produced by leaving intact only one of the enantiomers of an enantiomeric mixture of a halogenated derivative of $i(threo)-3-phenylserine. A novel substance, 3-(3-chlorophenyl)serine, is produced which functions as a reaction substrate in the above process. The process enables (R)-2-amino-1-phenylethanol or a halogenated derivative thereof and optically active $i(threo)-3-phenylserine or halogenated derivative thereof to be obtained at a low cost on an industrial level.(FR) On obtient du (R)-2amino-1-phényléthanol en traitant la $i(thréo)-3 phénylsérine ou un mélange énantiomère de son dérivé halogéné par une tyrosine décarboxylase ou un microorganisme du genre $i(Enteroccocus), $i(Lactobacillus), $i(Providencia), $i(Fusarium) ou $i(Gibberella). On obtient la $i(thréo)-3 phénylsérine à activité optique ou son dérivé halogéné en ne laissant intacte que l'un des énantiomères du mélange énantiomère d'un dérivé halogéné de la $i(thréo)-3 phénylsérine. Par ailleurs, une nouvelle substance, la 3-(3-chlorophényl)sérine, sert de substrat de réaction dans le processus ci-dessus, lequel permet d'obtenir industriellement et à faible coût le (R)-2amino-1-phényléthanol ou son dérivé halogéné et la $i(thréo)-3 phénylsérine à activité optique ou son dérivé halogéné.

  (R)-2-氨基-1-苯乙醇或其卤化衍生物通过将(i)-threo-3-苯基塞尔氨酸或其卤化导体与苯丙氨酸脱羧酶或属 Enterococcus, Lactobacillus, Providencia, Fusarium 或 Gibberella 的微生物处理后生成。通过保留一个 i-threo-3-苯基塞尔氨酸的单体的反向产物或其卤化衍生物来进行旋光活性的(i)-threo-3-苯基塞尔氨酸或 Russell 经sey 反向产物的生产。3-(3-氯苯基)苏氨酸这种新型物质用作上述工艺中的反应底物。该工艺使上述所述两种物质以经济的工业化水平低成本获得。
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  作者：MITA RYUICHI、 KATOH TOSHIO、 HIGUCHI CHOJIRO、 YAMAGUCHI AKIHIRO

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR PRODUCING (R)-2-AMINO-1-PHENYLETHANOL OR HALOGENATED DERIVATIVE THEREOF, PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PHENYLSERINE OR HALOGENATED DERIVATIVE THEREOF, AND NOVEL COMPOUND 3-(3-CHLOROPHENYL)SERINE
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0751224B1

  公开（公告）日：2003-01-29
• EP0751224A4
  申请人：——

  公开号：EP0751224A4

  公开（公告）日：1999-03-24