glycine oleyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: glycine oleyl ester
• 英文别名: [(Z)-octadec-9-enyl] 2-aminoacetate
• 化学式: C₂₀H₃₉NO₂
• 分子量: 325.535
• InChiKey: IWXYPYFQAGQLLG-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glycine oleyl ester 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 lysine glycine oleyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和阳离子脂质衍生物、制备方法以及在质粒递送系统中的应用

  摘要：

  本发明涉及化学与制剂领域，具体涉及不饱和阳离子脂质衍生物及其制备方法和在质粒递送系统中的应用。本发明的阳离子脂质以正电性的赖氨酸作为亲水头基，以氨基酸作为骨架，以不饱和烷烃链作为疏水尾链，具有生物相容性好、安全性高等优势；合成方法简便快捷，合成成本低，有利于大规模生产。基于本发明设计的不饱和阳离子脂质构建的阳离子脂质体，能稳定荷载质粒不发生泄漏，在多种肿瘤细胞及原代细胞上的基因转染效率优于阳性对照Lipofectam ine2000，并且对细胞无明显细胞毒作用。本发明将为质粒递送提供一类安全高效的阳离子脂质及非病毒载体平台。

  公开号：

  CN111087317B
• 作为产物：
  描述：

  油醇 、 聚甘氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到glycine oleyl ester
  参考文献：
  名称：

  不饱和阳离子脂质衍生物、制备方法以及在质粒递送系统中的应用

  摘要：

  本发明涉及化学与制剂领域，具体涉及不饱和阳离子脂质衍生物及其制备方法和在质粒递送系统中的应用。本发明的阳离子脂质以正电性的赖氨酸作为亲水头基，以氨基酸作为骨架，以不饱和烷烃链作为疏水尾链，具有生物相容性好、安全性高等优势；合成方法简便快捷，合成成本低，有利于大规模生产。基于本发明设计的不饱和阳离子脂质构建的阳离子脂质体，能稳定荷载质粒不发生泄漏，在多种肿瘤细胞及原代细胞上的基因转染效率优于阳性对照Lipofectam ine2000，并且对细胞无明显细胞毒作用。本发明将为质粒递送提供一类安全高效的阳离子脂质及非病毒载体平台。

  公开号：

  CN111087317B

文献信息

• SEROTONIN POTENTIATION BY OLEAMIDE ANALOGS
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP1073334A1

  公开（公告）日：2001-02-07
• EP1073334A4
  申请人：——

  公开号：EP1073334A4

  公开（公告）日：2004-04-14
• COMPOSES AMPHIPHILES A USAGE PHARMACEUTIQUE OU COSMETIQUE
  申请人：Physica S.A.R.L.

  公开号：EP1458415A2

  公开（公告）日：2004-09-22
• Amphiphilic compounds for pharmaceutical or cosmetic use
  申请人：Calvet Nicolas

  公开号：US20050069513A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The invention relates to amphiphilic compounds, for pharmaceutical or cosmetic use, consisting of an ion pair complex between an acylamino acid and a biologically active molecule. Said formed compounds enable the enhancement of the properties of pharmaceutical or cosmetic molecules, in particular of small organic molecules, peptides and proteins, nucleotides or genes.
• [EN] SEROTONIN POTENTIATION BY OLEAMIDE ANALOGS<br/>[FR] POTENTIALISATION DE LA SEROTONINE PAR DES ANALOGUES D'OLEAMIDE
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：WO1999055159A1

  公开（公告）日：1999-11-04

  (EN) Analogs related to oleamide are employed for potentiating the 5-HT2A and 5-HT1A responses to serotonin (5-HT). With respect to the potentiation of the 5-HT2A receptor response, it is disclosed that, of the naturally occurring fatty acids, the primary amide of oleic acid (oleamide) is the most effective potentiating agent of serotonin and that the potentiating activity of oleamide analogs is highly dependent upon their structural features. In particular, the presence, position, and stereochemistry of the 9- cis double bond is required and even subtle structural variations reduce or eliminate activity. Secondary or tertiary amides may replace the primary amide but follow a well-defined relationship requiring small amide substituents suggesting that the carboxamide serves as a hydrogen bond acceptor but not donor. Alternative modifications at the carboxamide as well as modifications of the methyl terminus of the hydrocarbon region spanning the carboxamide and double bond typically eliminate activity. With respect to the potentiation of the 5-HT1A receptor response, it is disclosed that the potentiation activity of oleamide analogs is more tolerant and accommodates a wider range of structural modifications. One genus of analogs is disclosed that inhibits rather than potentiates the 5-HT2A, but not the 5-HT1A, receptor response. Such analogs permit the selective modulation of serotonin receptor subtypes and have opposing effects on the different subtypes.(FR) L'invention concerne des analogues associés à un oléamide, utilisé pour potentialiser les réponses 5-HT2A et A-HT1A à la sérotinine (5-HT). En ce qui concerne la potentialisation de la réponse du récepteur 5-HT2A, il est spécifié que parmi les acides gras naturels, le premier amide primaire de l'acide oléique (oléoamide) est l'agent de potentialisation de la sérotinine le plus efficace, et que l'activité de potentialisation des analogues d'oléamide dépend largement de leurs caractéristiques structurales. On demande, en particulier, la présence, la position, et la stéréochimie de la liaison double 9-cis et les variations structurales subtiles égales réduisent ou éliminent une activité. Des amides secondaires ou tertiaires peuvent remplacer l'amide primaire en fonction d'une relation bien définie, nécessitant de petits substituants d'amide, suggérant que le carboxamide sert d'accepteur de liaison d'hydrogène et non de donneur. D'autres modifications au niveau du carboxamide ainsi que des modifications de la terminaison de méthyle ou de la région d'hydrocarbone couvrant le carboxamide et la liaison double éliminent typiquement l'activité. En ce qui concerne la potentialisation de la réponse du récepteur 5-HT1A, la potentialisation des analogues d'oléamide est plus tolérante et herberge une plage plus grande de modifications structurales. L'invention décrit également un gène d'analogue qui inhibe plutôt que potentialise la réponse du récepteur 5-HT2A, mais non la réponse du récepteur HT1A. Ces analogues permettent la modulation sélective de sous-types de récepteur de la sérotinine et présentent des effets opposés sur les différents sous-types.