(E)-2-benzylidene-4-(2-carbamoylethyl)-2H-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-benzylidene-4-(2-carbamoylethyl)-2H-oxazol-5-one
• 英文别名: 3-[(2E)-2-benzylidene-5-oxo-oxazol-4-yl]propanamide；3-[(2E)-2-benzylidene-5-oxo-1,3-oxazol-4-yl]propanamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: QKHLMONELMXNPR-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酰胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-4-(2-carbamoylethyl)-2H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  甲型肝炎病毒和人鼻病毒14的假恶唑酮的合成及其对3C半胱氨酸蛋白酶的抑制作用

  摘要：

  甲型肝炎病毒（HAV）和人鼻病毒（HRV）是属于小核糖核酸病毒家族的重要病原体。所有小核糖核酸病毒均具有3C蛋白酶，可处理最初由生物合成的前体蛋白质对于病毒的成熟和复制至关重要。通过环化-消除N -α-氯酰基氨基酸或通过对位取代的缩合反应制得单苯基和二苯基假恶唑酮苯甲酰胺 和 乙醛酸 其次是脱水 环化。此类假唑啉酮具有良好的时间依赖性抑制剂的HAV和HRV 3C蛋白酶的IC 50值在微摩尔范围内。从机制获得了对假恶唑酮抑制模式的见解。质谱 和 gHMQC 核磁共振波谱在HAV 3C酶-抑制剂复合物的使用在α碳标记有pseudoxazolone 13 C，13B（α- 13 Ç）。结果表明，HAV 3C蛋白酶通过硫醚酶的亲核攻击通过硫醚键的形成而失活。亚胺所述pseudoxazolone的位置13B（α- 13 Ç）。

  DOI：

  10.1039/b202643k