4-(2-{[9-((1S,2S,4S,5S,7R)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9H-purin-6-yl]amino}ethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-(2-{[9-((1S,2S,4S,5S,7R)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9H-purin-6-yl]amino}ethyl)phenol
• 英文别名: 4-[2-[[9-[(1S,2S,4S,5S,7R)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]purin-6-yl]amino]ethyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₂₄ClN₅O₂
• 分子量: 413.907
• InChiKey: IQOKARPOXDFKJM-ATIWLJMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  96.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,4S,5S,7R)-2-chloro-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)bicyclo[2.2.1]heptan-7-yl]methanol 、 酪胺盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以80.9%的产率得到4-(2-{[9-((1S,2S,4S,5S,7R)-5-chloro-7-(hydroxymethyl)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-9H-purin-6-yl]amino}ethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  具有双环[2.2.1]庚烷片段作为糖部分的新的碳环N（6）-取代的腺嘌呤和嘧啶核苷类似物；合成，抗病毒，抗癌活性和X射线晶体学。

  摘要：

  通过6-氯嘌呤中间体的烷基化反应合成了具有光学活性的双环[2.2.1]庚烷骨架作为糖部分和6-取代的腺嘌呤的新核苷类似物。胸腺嘧啶和尿嘧啶类似物是通过在胺1上构建嘧啶环而合成的。X射线晶体学证实胸腺嘧啶与该环的胞外偶联以及核苷类似物的L构型。测试化合物文库在细胞培养物中对流感病毒A∖加利福尼亚/ 07/09（H1N1）pdm09和柯萨奇病毒B4的抑制活性。化合物13a和13d因其对流感的抗病毒活性而最有前途，而化合物3c针对柯萨奇病毒B4的抗病毒活性是最有前途的。测试化合物3b和3g的抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.08.033

文献信息

• New carbocyclic N6-substituted adenine and pyrimidine nucleoside analogues with a bicyclo[2.2.1]heptane fragment as sugar moiety; synthesis, antiviral, anticancer activity and X-ray crystallography
  作者：Constantin I. Tănase、Constantin Drăghici、Ana Cojocaru、Anastasia V. Galochkina、Jana R. Orshanskaya、Vladimir V. Zarubaev、Sergiu Shova、Cristian Enache、Maria Maganu

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.08.033

  日期：2015.10

  nucleoside analogues with an optically active bicyclo[2.2.1]heptane skeleton as sugar moiety and 6-substituted adenine were synthesized by alkylation of 6-chloropurine intermediate. Thymine and uracil analogs were synthesized by building the pyrimidine ring on amine 1. X-ray crystallography confirmed an exo-coupling of the thymine to the ring and an L configuration of the nucleoside analogue. The library

  通过6-氯嘌呤中间体的烷基化反应合成了具有光学活性的双环[2.2.1]庚烷骨架作为糖部分和6-取代的腺嘌呤的新核苷类似物。胸腺嘧啶和尿嘧啶类似物是通过在胺1上构建嘧啶环而合成的。X射线晶体学证实胸腺嘧啶与该环的胞外偶联以及核苷类似物的L构型。测试化合物文库在细胞培养物中对流感病毒A∖加利福尼亚/ 07/09（H1N1）pdm09和柯萨奇病毒B4的抑制活性。化合物13a和13d因其对流感的抗病毒活性而最有前途，而化合物3c针对柯萨奇病毒B4的抗病毒活性是最有前途的。测试化合物3b和3g的抗癌活性。