meso-tetramethyl-tetrakis-(4-hydroxyphenyl)calix[4]pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-tetramethyl-tetrakis-(4-hydroxyphenyl)calix[4]pyrrole
• 英文别名: 4-[10,15,20-Tris(4-hydroxyphenyl)-5,10,15,20-tetramethyl-21,22,23,24-tetrahydroporphyrin-5-yl]phenol
• 化学式: C₄₈H₄₄N₄O₄
• 分子量: 740.902
• InChiKey: QDWWSQJZYYLCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-tetramethyl-tetrakis-(4-hydroxyphenyl)calix[4]pyrrole 在 硫酸 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β位氘代杯吡咯及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种β位氘代杯吡咯及其制备方法。所述的β位氘代杯吡咯如附图中所示，其制备步骤为：将吡咯及相应的酮在酸催化下缩合得到化合物3；在酸和氘代水的作用下，将化合物3进行氢氘交换反应完全，即得到目标化合物4；所述的氘代水对于不同水溶性的杯吡咯可用氘代水和乙腈的混合物或氘代水和二氯甲烷的混合物替代。本发明的制备方法原料易得、条件温和、操作方便、氘代化率高、后处理简单，适于工业化生产。

  公开号：

  CN105859731A
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对羟基苯乙酮 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45%的产率得到meso-tetramethyl-tetrakis-(4-hydroxyphenyl)calix[4]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于四芳基杯[4]吡咯配体的金属有机骨架：通过连接子的共价连接进行结构控制

  摘要：

  通过有机配体的不同共价连接性控制网络拓扑结构的异构金属-有机骨架（MOF）的制备是新功能材料设计中迈出的重要一步。在这种情况下，能够在其极性内腔中容纳合适的客体的大环有机配体是吸引人的候选物，以充当多齿连接体，它可能潜在地自组装成分层的多孔结构。考虑到这一点，在这里我们报告了将四芳基延伸的杯[4]吡咯衍生物掺入过渡金属-有机骨架中的首次成功尝试（calixMOF1），只需在大环支架的上边缘简单地掺入四个末端羧基官能团。显着地，金属有机骨架及其过渡金属羧酸盐簇（二级结构单元，SBU）的结构由连接基的官能化的内-芳基单元中的羧基取代基的位置决定。仅在其芳基环的一个间位上被取代的四-α-内消旋-芳基延伸的四羧酸杯[4]吡咯异构体L1产生通过复杂的Cu II-羧酸酯簇（SBU）组装的二维MOF结构。团簇具有比Cu II 2-（O 2CR）4个明轮，在对位配对L2的组装过程中作为SBU生产。值得注意的是，在合成源自L2的Cu

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b01732

文献信息

• Molecular recognition of pyrazine <i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide using aryl extended calix[4]pyrroles
  作者：Chenxing Guo、Hu Wang、Vincent M. Lynch、Xiaofan Ji、Zachariah A. Page、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1039/d0sc01496f

  日期：——

  substituted C4P (receptor 4) and an α,α,α,α-tetraaryl substituted C4P (receptor 5). Single crystal structural analyses of the 2 : 1 host–guest complexes between receptors 1–3 and PZDO revealed that the C4P subunits exist in an unusual partial cone conformation and that the PZDO guest is held within electron-rich cavities formed by the lower rims of the individual C4P macrocycle. In contrast, receptor 5 was seen

  基于杯 [4] 吡咯 (C4P) 的系统已被广泛用作阴离子和离子对的结合剂。然而，它们作为中性物种的分子容器的能力仍未得到充分探索。我们在这里报告了吡嗪N , N '-二氧化物 ( PZDO )的分子识别，使用一系列芳基延伸的 C4P，包括三个 α,α-二芳基取代的 C4P（受体1-3），一个 α,β-二芳基取代的 C4P（受体4 )和α,α,α,α-四芳基取代的C4P(受体5 )。受体1-3和PZDO之间 2:1 主客体复合物的单晶结构分析揭示了 C4P 亚基以不寻常的部分锥体构象存在，并且PZDO客体保持在由单个 C4P 大环的下边缘形成的富含电子的空腔内。相比之下，受体5被认为在固态采用锥形构象，允许一个PZDO分子容纳在上边缘腔内。在固态中也可以看到客体定向自组装的证据。CD 3 CN/CD 3 OD 溶液中C4P– PZDO相互作用的证据来自1H NMR光谱滴定。构建了通过密度泛
• Acid-catalyzed hydrogen-deuterium exchange in β-pyrrolic positions of calix[4]pyrrole at room temperature
  作者：Ying-Chun He、Ji-Gang Pan、Dian-Sheng Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.015

  日期：2016.7

  Calix[4]pyrrole was found to be high deuterium incorporation and easy-to-make hydrogen-deuterium exchange in β-pyrrolic positions with the 98% sulphuric acid as catalyst in D2O/CH3CN–D2O/CHCl3–D2O. Compounds 2a–d were obtained by acid-catalyzed hydrogen-deuterium exchange in β-pyrrolic positions of calix[4]pyrroles 1a–d, respectively. Deuterium labeling at the pyrrole-β-position for compounds 1b and

  发现杯中的杯[4]吡咯具有很高的氘结合度，并且在D 2 O / CH 3 CN–D 2 O / CHCl 3中以98％的硫酸为催化剂，易于在β-吡咯位置进行氢-氘交换。-D 2 O.化合物2A - d是由酸催化的氢-氘交换在杯[4]吡咯β-吡咯位置获得1A - d分别。化合物1b和1c在吡咯β-位置的氘标记可通过将D 2 O–H 2 SO 4和CH中几乎100％掺入3 CN–D 2 O–H 2 SO 4系统，并且在CHCl 3 –D 2 O–H 2 SO 4中，吡咯β位置1a和1d的氘标记率超过90％。
• A cylindrical cavity with two different hydrogen-binding boundaries: the calix[4]arene skeleton screwed onto the meso-positions of the calix[4]pyrrole†
  作者：Lucia Bonomo、Euro Solari、Gülsen Toraman、Rosario Scopelliti、Carlo Floriani、Mario Latronico

  DOI：10.1039/a907563a

  日期：——

  The acid-catalyzed condensation of pyrrole with p- or m-hydroxyacetophenone led to the formation of meso-tetramethyltetrakis(hydroxyphenyl)calix[4]pyrroles occurring in three isomeric forms, with the cone conformer displaying topologically variable multi-site or multi-point surfaces for binding neutral or anionic substrates.

  吡咯与对羟基或间羟基乙酰苯酮的酸催化缩合反应生成了四种异构体形式的美蘇-四甲基四羟基苯基钙克[4]吡咯，其中锥型构象表现出拓扑可变的多位点或多点表面，用于与中性或阴离子基质结合。
• Calixpyrrole chemistry: a study of a new ditopic receptor highlighting some fundamental concepts in assessing thermodynamic selectivity
  作者：Angela F. Danil de Namor、Rasha Khalife

  DOI：10.1039/b915332b

  日期：——

  Following the synthesis and characterization of meso-tetramethyl tetrakis (4-phenoxy acetone) calix[4]pyrrole, 1, the solution properties of this receptor in various solvents were investigated. Particular emphasis is placed on the selection of the solvent in assessing thermodynamic selectivity in ion complexation studies involving calixpyrrole receptors. Thus, statements recently made in the literature

  继合成和表征介孔四甲基四（4-苯氧基丙酮） 杯[4]吡咯，1，研究了该受体在各种溶剂中的溶液性质。在涉及杯芯吡咯受体的离子络合研究中，在评估热力学选择性时特别强调溶剂的选择。因此，解决了最近在文献中所作的陈述。
• Pyridine-substituted calix[4]pyrrole: a new cation receptor
  作者：Ismail I. Abbas、Jinane K. Chaaban

  DOI：10.1080/10610278.2011.643795

  日期：2012.3

  Novel pyridine-substituted calix[4]pyrrole (CP), has been synthesised and characterised by different analytical techniques (1H NMR, microanalysis and mass spectroscopy). The cation-binding behaviour of this receptor was investigated by proton NMR spectroscopy, conductometric and UV titrations. 1H NMR measurements reveal the sites of interaction of the ligand with metal cations in deuterated acetonitrile

  新型吡啶取代杯[4] 吡咯 (CP)，已合成并通过不同的分析技术（1H 核磁共振、微量分析和质谱）表征。该受体的阳离子结合行为通过质子核磁共振光谱、电导和紫外滴定进行研究。1H NMR 测量揭示了配体与氘化乙腈 (CD3CN) 中金属阳离子的相互作用位点。结果表明，将一个吡啶基团引入到修饰的 CP 的悬臂上，使产生的杂化物能够与乙腈中的金属阳离子 [Cd(II)、Pb(II)、Hg(II)] 结合。在乙腈中未观察到该配体与其他金属阳离子之间的相互作用。通过电导测量确定阴离子复合物的组成。在所有情况下，都会形成 1:1 的复合物。