(Z)-1-styryl-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-styryl-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(Z)-2-phenylethenyl]-1H-pyrrole；1-[(Z)-2-phenylethenyl]pyrrole
• 化学式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.226
• InChiKey: IRTONNFUETYNTE-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 苯乙炔 在 cesium hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-styryl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铯催化将醇和胺衍生物加成至炔烃和苯乙烯

  摘要：

  在催化量的氢氧化铯（CsOH·H 2 O）存在下，醇，取代的苯胺和杂环胺会在NMP中加成到苯乙炔中，从而导致官能化的烯醇醚和烯胺。苯胺会加到苯乙烯中（90–120°C，12–14小时），从而以令人满意的产率生成N取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01133-8

文献信息

• Decarboxylative Hydroamination of 3-Arylpropiolic Acids with N-Heterocycles under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Hui Zhang、Weiqing Xie、Xixian Pan、Xiaolong Wan、Xin Yu

  DOI：10.1055/s-0033-1338622

  日期：——

  Abstract A decarboxylative hydroamination cascade reaction of 3-arylpropiolic acids with N-heterocycles under transition-metal-free conditions was developed. 3-Arylpropiolic acids were found to react smoothly with a range of N-heterocycles under the effect of t-BuOK to afford N-vinyl heterocycles in moderate to excellent yields. This reaction represents the first decarboxylative hydroamination of 3-arylpropiolic

  摘要 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。 在无过渡金属条件下，开发了3-芳基丙酸与N-杂环的脱羧加氢胺化级联反应。发现3-芳基丙酸在t -BuOK的作用下与一系列N-杂环平稳反应，以中等至极好的收率提供N-乙烯基杂环。该反应代表在没有过渡金属催化剂的情况下对3-芳基丙酸的第一次脱羧氢化胺化。
• Cesium hydroxide catalyzed addition of alcohols and amine derivatives to alkynes and styrene
  作者：Dimitrios Tzalis、Christopher Koradin、Paul Knochel

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01133-8

  日期：1999.8

  In the presence of catalytic amounts of cesium hydroxide (CsOH·H2O), alcohols, substituted anilines and heterocyclic amines undergo an addition in NMP to phenylacetylene leading to functionalized enol ethers and enamines. Anilines add to styrene (90–120°C, 12–14 h) leading to N-substituted anilines in satisfactory yields.

  在催化量的氢氧化铯（CsOH·H 2 O）存在下，醇，取代的苯胺和杂环胺会在NMP中加成到苯乙炔中，从而导致官能化的烯醇醚和烯胺。苯胺会加到苯乙烯中（90–120°C，12–14小时），从而以令人满意的产率生成N取代的苯胺。
• Expedient one-step synthesis of nitrogen stilbene analogs by transition metal-free hydroamination of arylacetylenes with pyrroles
  作者：Marina Yu. Dvorko、Elena Yu. Schmidt、Tatyana E. Glotova、Dmitrii A. Shabalin、Igor' A. Ushakov、Vladimir B. Kobychev、Konstantin B. Petrushenko、Al'bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.050

  日期：2012.2

  A novel family of nitrogen stilbene analogs, 1-styrylpyrroles, has been synthesized in good to excellent yields by a straightforward facile transition metal-free addition of pyrroles to arylacetylenes in the KOH/DMSO system (90-120 degrees C, 5-13 h). Thermodynamically controlled E/Z-isomer ratio of 1-styrylpyrroles depends on structure of both pyrroles and acetylenes ranging from ca. 100% E-stereoselectivity (for the pair unsubstituted pyrrole phenylacetylene) to 90, 96% Z-stereoselectivity (for the pairs: 2-phenylpyrrole-phenylacetylene and 2-(2-thienyl)pyrrole-phenylacetylene, respectively). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4056536A
  申请人：——

  公开号：US4056536A

  公开（公告）日：1977-11-01
• US4112112A
  申请人：——

  公开号：US4112112A

  公开（公告）日：1978-09-05