2-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(Difluoromethylthio)-1H-pyrrole；2-(difluoromethylsulfanyl)-1H-pyrrole
• 化学式: C₅H₅F₂NS
• 分子量: 149.164
• InChiKey: QBAIWARLECKWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 methyl difluoromethylsulfinate 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-((difluoromethyl)thio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  二氟甲硫基化试剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种二氟甲硫基化试剂及其制备方法和应用。所述的二氟甲硫基化试剂为二氟甲基亚磺酸甲酯或二氟甲基亚磺酸乙酯，通过在甲醇或乙醇中加入二氟甲基亚磺酰氯，在60～80℃下搅拌反应制得。本发明的二氟甲硫基化试剂可作为原料合成二氟甲硫基取代杂环化合物，通过在有机溶剂中加入二氟甲硫基化试剂的有机溶液，反应底物吡咯、吡咯衍生物、吲哚和吲哚衍生物中的一种以及烷基氯硅烷，混合后搅拌反应得到二氟甲硫基杂环化合物。本发明工艺操作简单，无金属催化，无还原剂，操作条件温和易控制，构建了二氟甲基亚磺酸酯与烷基氯硅烷的还原体系，原位生成含有SCF2H+的活性物质，降低了合成成本。

  公开号：

  CN109503436B

文献信息

• Metal-Free Difluoromethylthiolation, Trifluoromethylthiolation, and Perfluoroalkylthiolation with Sodium Difluoromethane- sulfinate, Sodium Trifluoromethanesulfinate or Sodium Perfluoro- alkanesulfinate
  作者：Qiang Yan、Lvqi Jiang、Wenbin Yi、Qiran Liu、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700270

  日期：2017.7.17

  A method for direct difluoromethylthiolation of Ar−H bonds is introduced. The stable and easy-to-handle HCF2SO2Na is reduced with (EtO)2P(O)H in the presence of TMSCl to generate HCF2S+ for the regioselective difluoromethylthiolation of aromatic compounds including indoles, pyrroles, and activated benzenes. This method is also applicable for the trifluoromethylthiolation with CF3SO2Na and the perf

  介绍了一种直接的二氟甲硫基化Ar-H键的方法。在TMSCl存在下，用（EtO）2 P（O）H还原稳定易处理的HCF 2 SO 2 Na ，生成HCF 2 S +，用于芳香族化合物（包括吲哚，吡咯和活化）的区域选择性二氟甲基硫醇化反应苯。该方法也适用于用芳烃和杂芳烃用CF 3 SO 2 Na进行三氟甲基硫醇化和用R f SO 2 Na进行全氟烷基硫醇化。还讨论了与无金属亲电性氟代烷基硫基化反应相关的反应机理。
• One-Pot Synthesis of Difluoromethyl Thioethers from Thiourea and Diethyl Bromodifluoromethylphosphonate
  作者：Tianqi Ding、Lvqi Jiang、Wenbin Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03538

  日期：2018.1.5

  A straightforward one-pot synthesis of difluoromethyl thioethers from thiourea and diethyl bromodifluoromethylphosphonate has been developed. Thiourea is a cheap and friendly sulfur reagent, while diethyl bromodifluoromethylphosphonate is a low-cost and stable difluorocarbene precursor. The strategy enabled the introduction of SCF2H moieties into indoles, pyrroles, and activated arenes and formed a

  已经开发了由硫脲和溴代二氟甲基膦酸二乙酯直接合成一锅二氟甲基硫醚的方法。硫脲是一种便宜而友好的硫试剂，而溴二氟甲基膦酸二乙酯是一种低成本且稳定的二氟卡宾前体。该策略使得能够将SCF 2 H部分引入吲哚，吡咯和活化的芳烃中，并形成许多二氟甲基硫醚。