2,6-dimethyl-4-phenyl-6H-1,3,5-oxaselenazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-phenyl-6H-1,3,5-oxaselenazine
• 化学式: C₁₁H₁₃NOSe
• 分子量: 254.19
• InChiKey: SHNGBEAFXNEIDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硫酚 、 2,6-dimethyl-4-phenyl-6H-1,3,5-oxaselenazine 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到N-(1-Phenylsulfanyl-ethyl)-selenobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Generation of 1,3-Chalcogenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6H-1,3,5-Oxachalcogenazines

  摘要：

  1,3-硫杂和1,3-硒杂-1,3-丁二烯在C-2和C-4位置上带有多个取代基，分别通过6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑的热循环反转生成，且这些杂二烯被炔烃二烯亲核试剂有效捕获。当6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑在醇类或硫醇等亲核试剂存在的情况下加热时，得到了相应的杂二烯与亲核试剂的1,4-加成产物，产率良好。另一方面，在没有捕获试剂的情况下加热6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑时，获得了多个产物，这些产物源于原位生成的1,3-酮硫杂-1,3-丁二烯；同时，杂二烯也没有以单体形式被分离或直接观察到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.511
• 作为产物：
  描述：

  selenobenzamide 、 三聚乙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到2,6-dimethyl-4-phenyl-6H-1,3,5-oxaselenazine
  参考文献：
  名称：

  Generation of 1,3-Chalcogenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6H-1,3,5-Oxachalcogenazines

  摘要：

  1,3-硫杂和1,3-硒杂-1,3-丁二烯在C-2和C-4位置上带有多个取代基，分别通过6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑的热循环反转生成，且这些杂二烯被炔烃二烯亲核试剂有效捕获。当6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑在醇类或硫醇等亲核试剂存在的情况下加热时，得到了相应的杂二烯与亲核试剂的1,4-加成产物，产率良好。另一方面，在没有捕获试剂的情况下加热6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑时，获得了多个产物，这些产物源于原位生成的1,3-酮硫杂-1,3-丁二烯；同时，杂二烯也没有以单体形式被分离或直接观察到。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.511

文献信息

• Generation of 1,3-Selenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6<i>H</i>-1,3,5-Oxaselenazines
  作者：Kazuaki Shimada、Kei Aikawa、Takuji Fujita、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/cl.1997.701

  日期：1997.8

  1,3-Selenaza-1,3-butadienes were generated by thermal cycloreversion of 6H-1,3,5-oxaselenazines, and were trapped with dienophiles or nucleophiles to give the corresponding [4+2] cycloadducts or 1,4-adducts, respectively.

  1,3-硒氮杂-1,3-丁二烯是通过6H-1,3,5-氧硒嗪的热环逆反应生成的，并与二烯亲电试剂或亲核试剂反应，分别形成相应的[4+2]环加成物或1,4-加成物。
• Generation of 1,3-Chalcogenaza-1,3-butadienes by Thermal Cycloreversion of 2,4,6-Trisubstituted 6<b><i>H</i></b>-1,3,5-Oxachalcogenazines
  作者：Kazuaki Shimada、Kei Aikawa、Takuji Fujita、Masanobu Sato、Kurara Goto、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.74.511

  日期：2001.3

  1,3-Thiaza- and 1,3-selenaza-1,3-butadienes bearing several substituents at the C-2 and C-4 positions were generated through thermal cycloreversion of 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines, respectively, and the heterodienes were efficiently trapped by using acetylenic dienophiles. When 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines were heated in the presence of nucleophiles, such as alcohols or thiols, the corresponding 1,4-adducts of the heterodienes with the nucleophiles were obtained in good yields. On the other hand, heating of 6H-1,3,5-oxathiazines or 6H-1,3,5-oxaselenazines in the absence of trapping agents afforded several products which originated from the in situ generated 1,3-chalcogenaza-1,3-butadienes; also the heterodienes were not isolated or observed directly as the monomeric forms at all.

  1,3-硫杂和1,3-硒杂-1,3-丁二烯在C-2和C-4位置上带有多个取代基，分别通过6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑的热循环反转生成，且这些杂二烯被炔烃二烯亲核试剂有效捕获。当6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑在醇类或硫醇等亲核试剂存在的情况下加热时，得到了相应的杂二烯与亲核试剂的1,4-加成产物，产率良好。另一方面，在没有捕获试剂的情况下加热6H-1,3,5-氧杂噻唑烷或6H-1,3,5-氧杂硒唑时，获得了多个产物，这些产物源于原位生成的1,3-酮硫杂-1,3-丁二烯；同时，杂二烯也没有以单体形式被分离或直接观察到。