(E)-N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 英文别名: (E)-N-(4-nitrobenzylidine)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
• 化学式: C₉H₇N₅O₂
• 分子量: 217.187
• InChiKey: VJSLKKKDXDNDLN-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-联吡啶 、 (E)-N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine 、 cobalt(II) chloride 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到[Co-N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine(2,2'-bipyridine)₂]Cl₂
  参考文献：
  名称：

  筛选三唑类复合配体金属配合物的高效生物前景

  摘要：

  摘要 三唑附加的混合配体配合物 ( 1–8 ) 的通式为 [ML (bpy/phen) 2 ]Cl 2 ，其中 M = Cu(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Zn(II)， L = 三唑附加 Schiff 碱 (E) N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine 和 bpy/phen = 2,2'-bipyridine/1,10-phenanthroline,合成的。这种精心设计和合成的配体旨在提高 1,2,4 三唑的稳定性和缀合，其席夫碱衍生物被称为生物活性化合物，从而探索其 DNA 结合亲和力和其他生物学应用。这些化合物已通过元素分析、光谱方法（IR、UV-Vis、EPR、 1 H 和 13 C NMR 光谱）、ESI 质谱和磁化率测量进行了全面表征。发现复合物表现出八面体几何形状。对复合物 1-8 进行 DNA 结合技术评估，使用

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.09.002
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 对硝基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-N-(4-nitrobenzylidene)-1H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑抗癌支架衍生物的合成和表征：体外研究

  摘要：

  通过3-氨基-1H-1,2,4-三唑与不同取代苯甲醛之间的一次直接点击反应获得了四种席夫碱。合成的化合物根据其光谱数据（包括红外光谱和 1HNMR）进行了表征。合成的化合物针对三种人类癌细胞系进行了测试，以评估其体外抗癌活性，并在从非洲绿猴肾中提取的 Vero 细胞上进行了测试，以研究其副作用。筛选显示希夫碱TB-NO2和TB-OCH3对HEPG2、HCT-116和MCF-7细胞系产生有效的抗癌活性。进一步研究通过测定Bax、Bcl-2、CTGF和PDGF的表达来确定TB-NO2和TB-OCH3对MCF-7细胞的凋亡和抗纤维化能力。 TB-NO2 和 TB-OCH3 的 Bax/Bcl-2 比值结果证实了这些化合物对 MCF-7 细胞的凋亡作用。 CTGF 和 PDGF 基因表达的减少证实了这些化合物对 MCF-7 细胞生长的调节作用。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.64760.3386

文献信息

• GLATT H. -H.; BARRY M. F.; CSUNDERLIK C.; BACALOGLU R.; BOTOACA M.; SAVU-+, REV. ROUM. CHIM., 31,(1986) N 3, 273-283
  作者：GLATT H. -H.、 BARRY M. F.、 CSUNDERLIK C.、 BACALOGLU R.、 BOTOACA M.、 SAVU-+

  DOI：——

  日期：——