(S)-{3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}methyl methanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-{3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}methyl methanesulfonate
• 英文别名: [(5S)-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₇S
• 分子量: 345.373
• InChiKey: BUTSSBGTIVWDTR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-{3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}methyl methanesulfonate 、 4-羟基咔唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-5-(((9H-carbazol-4-yl)oxy)methyl)-3-(2-(2-methoxyphenoxy)ethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  WO2007/97504

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-5-(hydroxymethyl)oxazolidin-2-one 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(S)-{3-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-2-oxooxazolidin-5-yl}methyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/97504

  摘要：

  公开号：

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGHLY OPTICAL PURE CARVEDILOL
  申请人：Kim Seong-Jin

  公开号：US20090176992A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present invention relates to a process for the efficient preparation of highly optical pure chiral carvedilol. According to the present invention, a chiral oxazolidin-2-one or oxazolidin-2-thione having formula 2, produced from the reaction of N-protected 2-(2-methoxyphenoxy)ethylamine with a chiral glycidol derivative is used as a key intermediate for the preparation of the chiral carvedilol. Specifically, the process for the preparation of the chiral carvedilol comprises a) reacting a compound of formula 2 with a halogenation agent, a sulfonation agent or a mitsunobu reagent to activate a hydroxyl group of the compound of formula 2, followed by nucleophilic substitution reaction with 9H-4-hydroxy carbazole to produce a compound of formula 7, and b) subjecting the obtained compound of formula 7 to a deprotection reaction in a presence of an inorganic base to produce the targeted chiral carvedilol. The process of the present invention can be accomplished in a mild condition. The process neither requires any extraordinary purification procedure, nor involves decrease of optical purity. Therefore, the process of the present invention provides highly optical pure chiral carvedilol in simple and efficient manner.

  本发明涉及一种高效制备高度光学纯手性卡维地洛的方法。根据本发明，使用由保护的N-2-(2-甲氧基苯氧基)乙基胺与手性环氧丙醇衍生物反应生成的式2手性噁唑烷-2-酮或噁唑烷-2-硫酮作为制备手性卡维地洛的关键中间体。具体而言，制备手性卡维地洛的过程包括a)将式2化合物与卤化剂、磺化剂或三宅信试剂反应以激活式2化合物的羟基，随后与9H-4-羟基咔唑进行亲核取代反应，生成式7化合物，并b)在无机碱存在下对得到的式7化合物进行去保护反应，生成目标手性卡维地洛。本发明的过程可以在温和条件下完成，既不需要任何特殊的纯化过程，也不涉及光学纯度的降低。因此，本发明的方法以简单高效的方式提供高度光学纯的手性卡维地洛。
• US8101781B2
  申请人：——

  公开号：US8101781B2

  公开（公告）日：2012-01-24
• WO2007/97504
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——