(E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-N-(ethoxycarbonyl)-3-propylaziridin-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-N-(ethoxycarbonyl)-3-propylaziridin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (2R,3R)-2-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3-propylaziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: CTOOABNOBXVPNT-SBXMCRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-N-(ethoxycarbonyl)-3-propylaziridin-2-yl)acrylate 在 四氧化锇 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以63%的产率得到(2RS,3SR)-ethyl 3-((2SR,3RS)-3-propyl-N-(ethoxycarbonyl)aziridin-2-yl)-2,3-dihydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷及其衍生物二羟基化的立体化学控制研究

  摘要：

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-5-hydroxy-(E)-2-octenoate 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((2RS,3RS)-N-(ethoxycarbonyl)-3-propylaziridin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  环氧乙烷及其衍生物二羟基化的立体化学控制研究

  摘要：

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.029

文献信息

• Study on the stereochemical control of dihydroxylation of vinyl epoxides and their derivatives
  作者：Giuliana Righi、Emanuela Mandic’、Gaia Clara Mercedes Naponiello、Paolo Bovicelli、Ilaria Tirotta

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.029

  日期：2012.4

  The results obtained from a study on the stereochemical control in the dihydroxylation of the double bond of vinyl epoxides and their derivatives (bromo derivatives, azido derivatives and vinyl aziridines) are presented herein. A significant diastereoselectivity was observed for the bromo derivatives, azido derivatives and N-protected vinyl aziridines, whereas vinyl epoxides and unprotected vinyl aziridines

  本文介绍了乙烯基环氧化合物及其衍生物（溴衍生物，叠氮基衍生物和乙烯基氮丙啶）双键二羟基化中的立体化学控制研究的结果。对于溴衍生物，叠氮基衍生物和N-保护的乙烯基氮丙啶，观察到显着的非对映选择性，而乙烯基环氧化物和未保护的乙烯基氮丙啶没有显示非对映选择性。获得的结果通常与Kishi模型一致。