4-(4-methoxy benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(p-Tolyl)-4-anisyliden-oxazolinon-(5)；4-(4-methoxy-benzylidene)-2-p-tolyl-4H-oxazol-5-one；4-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-2-(4-methylphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00408378
• 分子量: 293.322
• InChiKey: ZWBVMAMDCKGKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one 、 4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以86%的产率得到(ZE)-1-[4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenyl]-4-(4-methoxybenzylidene)-2-(p-tolyl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为细胞毒剂和 COX-2/LOX 抑制剂的新型 1,2-二芳基-4-取代-苯亚甲基-5(4H)-咪唑酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列新的 1,2-二芳基-4-取代-亚苄基-5(4H)-咪唑酮衍生物 4a-l。它们的结构通过不同的光谱技术（红外、1H 核磁共振、DEPT-Q 核磁共振和质谱）和元素分析得到证实。它们在体外对乳腺癌、卵巢癌和肝癌细胞系以及正常人皮肤成纤维细胞的细胞毒活性进行了评估。测量了环氧化酶 (COX)-1、COX-2 和脂氧化酶 (LOX) 抑制活性。合成的化合物显示出对 COX-2 而不是 COX-1 的选择性，IC50 值（0.25-1.7 µM）低于吲哚美辛（IC50 = 9.47 µM），略高于塞来昔布（IC50 = 0.071 µM） . 恶唑衍生物 4e (SI = 3.67) 对 COX-2 的选择性指数几乎等于塞来昔布 (SI = 3.66)。对于 LOX 抑制活性，新化合物的 IC50 值为 0.02–74.03 µM，而参考齐留通的 IC50 值为 0.83 µM。发现活性最强的化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201700311
• 作为产物：
  描述：

  在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54%的产率得到4-(4-methoxy benzylidene)-2-p-tolyloxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸酐的催化氮杂-Wittig反应合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-苄叉基-2-芳基恶唑-5（4 H）-酮

  摘要：

  与醛，酮，酰胺和酯的aza-Wittig反应相比，酸酐的aza-Wittig反应总是被忽略，这应该是Wittig反应的重要组成部分。在这里，酸酐的aza-Wittig反应和酸酐的aza-Wittig催化反应均以高收率开发，这为合成4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮和4-亚苄基-2-芳基恶唑-5（4 H）-那些。使用了铜催化的氧化膦还原的策略，发现该策略对这种转化有效。另外，实现了羧酸的一锅催化的氮杂-维蒂希反应。此外，NMR实验和Hammett曲线记录了酸酐的催化氮杂-维蒂希反应过程，这直接证明了铜催化的废氧化膦的还原是该转化过程中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00165

文献信息

• 5(4<i>H</i>)-Oxazolones as Novel Antitubercular Agents: Synthesis, Characterisation and Structure Activity Study
  作者：K. P. Suhasini、Praveen K. Chintakindi、K. Chaguruswamy、Y. L. N. Murthy

  DOI：10.1002/jccs.201500111

  日期：2015.10

  In search of novel anti tubercular agents, a series of twelve 4‐(substituted benzylidene)‐2‐p‐tolyloxazol‐5(4H)‐ones (5a–5l) has been synthesized, characterised and subjected to evaluate their antitubercular activity for the first time against Mycobacterium tuberculosis H37Rv (ATCC 27294). The out‐put of these studies disclosed that all the synthesized target molecules of the series displayed good

  为寻找新型抗结核药，已合成了一系列十二种4-（取代的亚苄基）-2-对甲苯甲唑-5（4 H）-酮（5a - 5l），并对其特性进行了评估。首次抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）。这些研究的结果表明，与标准一线抗结核药物利福平和异烟肼相比，该系列所有合成的靶分子均显示出良好至中等的活性，MIC值为2–32μg/ mL。化合物5e具有三个相互之间甲氧基的甲氧基，是该系列中最独特的化合物，因为它具有出色的体外抗结核活性，因此可以作为有希望的进一步探索的先导分子。
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-based dual EGFR T790M/HER2 inhibitors: Design, synthesis, structure–activity relationship and biological activity as potential antitumor and anticonvulsant agents
  作者：Phoebe F. Lamie、Asmaa M. El-Kalaawy、Noha S. Abdel Latif、Laila A. Rashed、John N. Philoppes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113222

  日期：2021.3

  A new series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine/triazine hybrids 6a-r was designed as antitumor and anticonvulsant agents. All the prepared compounds were evaluated against colon (HCT-116), breast (MCF-7) and normal human fibroblast (WI38) cell lines. The most potent derivatives against HCT-116 and MCF-7 cells were 6o and 6q, with IC50 = 4.80 and 6.50 nM, respectively, when compared to lapatinib, the reference

  设计了一系列新的吡唑并[3,4- d ]嘧啶/三嗪杂化物6a-r作为抗肿瘤和抗惊厥药。所有制备的化合物均针对结肠（HCT-116），乳腺癌（MCF-7）和正常人成纤维细胞（WI38）细胞系进行了评估。 与参考药物拉帕替尼相比，针对HCT-116和MCF-7细胞最有效的衍生物分别为6o和6q，IC 50分别为4.80和6.50 nM（ 在HCT-116上，IC 50为12.00和21.00 nM和MCF-7）。所有其他衍生物均表现出良好至中等的细胞毒活性。四种化合物6f，6j，6o和6q对它们的EGFR T790M / HER2抑制活性进行评估。他们随后发现对EGFR T790M和HER2的抑制活性为81.81–65.70％和86.66–54.49％。进一步估计了最有效的衍生物6o和6q用于细胞周期分析，显示了前G1凋亡活性和细胞生长停滞在G2 / M期。测量了6o和6q的凋亡标记蛋白表达水平（caspase-3
• Synthese einiger Oxazolin-5-one
  作者：S. K. Gandhi、C. S. Pande、R. K. Kaul

  DOI：10.1007/bf01167131

  日期：——