4-bromo-N-(4-hydroxylphenylethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(4-hydroxylphenylethyl)benzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂
• 分子量: 320.186
• InChiKey: ZUMAUVGPXGJIRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙胺 、 对溴苯甲醛 在 3-mesityl-4-methylthiazol-3-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)imide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到4-bromo-N-(4-hydroxylphenylethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳介导的醛类酰胺的微流体氧化电合成

  摘要：

  描述了一种N-杂环卡宾（NHC）介导的醛的阳极氧化酰胺化的工艺，该工艺采用未分开的微流体电解槽氧化Breslow中间体。电化学氧化后，中间体N-酰化噻唑鎓阳离子与伯胺的反应通过通过加热单元以单次实现高转化率来完成。流动混合方案避免了醛和胺底物之间竞争性亚胺形成的问题，否则将阻止所需产物的形成。对于19种酰胺，实现了高收率（71–99％），生产率（高达2.6 gh –1）和电流效率（65–91％）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00339

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Mediated Microfluidic Oxidative Electrosynthesis of Amides from Aldehydes
  作者：Robert A. Green、Derek Pletcher、Stuart G. Leach、Richard C. D. Brown

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00339

  日期：2016.3.4

  A flow process for N-Heterocyclic Carbene (NHC)-mediated anodic oxidative amidation of aldehydes is described, employing an undivided microfluidic electrolysis cell to oxidize Breslow intermediates. After electrochemical oxidation, the reaction of the intermediate N-acylated thiazolium cation with primary amines is completed by passage through a heating cell to achieve high conversion in a single pass

  描述了一种N-杂环卡宾（NHC）介导的醛的阳极氧化酰胺化的工艺，该工艺采用未分开的微流体电解槽氧化Breslow中间体。电化学氧化后，中间体N-酰化噻唑鎓阳离子与伯胺的反应通过通过加热单元以单次实现高转化率来完成。流动混合方案避免了醛和胺底物之间竞争性亚胺形成的问题，否则将阻止所需产物的形成。对于19种酰胺，实现了高收率（71–99％），生产率（高达2.6 gh –1）和电流效率（65–91％）。