5-methylene-3-phenethylthiazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methylene-3-phenethylthiazolidine-2-thione
• 英文别名: 5-Methylen-3-phenethyl-thiazolidin-2-thion；5-Methylidene-3-(2-phenylethyl)-1,3-thiazolidine-2-thione
• 化学式: C₁₂H₁₃NS₂
• 分子量: 235.374
• InChiKey: SNTGUFJKGFZXDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methylene-3-phenethylthiazolidine-2-thione 、 碘甲烷 反应 5.0h， 生成 5-Methyl-2-methylthio-3-phenethyl-thiazolium-iodid
  参考文献：
  名称：

  亚胺碳酸衍生物盐，第 7 版。第 I 部分：2-甲硫基-5,6-二氢-4H1,3-噻嗪碘化物、2-甲硫基-4,5-二氢噻唑碘化物和 2-甲硫基-5-甲基噻唑的亲电反应N-亲核试剂的碘化物

  摘要：

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280507
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methylene-3-phenethylthiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones

  摘要：

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380815

文献信息

• HANEFELD, W.;SCHLITZER, M.;GOESSELN, J. V., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 2, 185-188
  作者：HANEFELD, W.、SCHLITZER, M.、GOESSELN, J. V.

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Copper-Catalyzed Cascade Synthesis of Thiazolidine-2-thiones and Thiazole-2(3H)-thiones
  作者：Hong-Wei Jin、Jian-Quan Weng、Bin-Jie Yue、Meng Xu、Yu-Kun Yang

  DOI：10.1055/s-0034-1380815

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cascade synthesis of thiazolidine-2-thiones from N-(2-bromoallyl) amines and carbon disulfide has been developed. The procedure combines carbamodithioic acid formation and copper-catalyzed intramolecular S-vinylation in one sequence. By elevating the temperature, the one-pot reaction efficiently affords thiazole-2(3H)-thiones in moderate to good yields.
• Iminiumkohlensäurederivat-Salze, 7. Mitt. Teil I: Elektrophile Reaktionen von 2-Methylthio-5,6-dihydro-4H1,3-thiaziniumiodiden, 2-Methylthio-4,5-dihydrothiazoliumiodiden und 2-Methylthio-5-methylthiazoliumiodiden mitN-Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Helge Harms、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/ardp.19953280507

  日期：——

  Cyclische Salze des Dithiokohlensäure‐diester‐imidium Typs (3, 5) wurden mit NH2‐Nucleophilen zu den cyclischen Isothioharnstoffen 6–8 umgesetzt. Einige dieser Verbindungen konnten zu cyclischen Isothioharnstoff‐S,S‐dioxiden (9, 10) oxidiert werden.

  二硫代碳酸二酯-亚胺型 (3, 5) 的环盐与 NH2 亲核试剂反应得到环状异硫脲 6-8。其中一些化合物可以被氧化成环状异硫脲 S、二氧化硫 (9, 10)。