2-[(2-chloro-2'-[18F]fluorodiethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloro-2'-[18F]fluorodiethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide
• 英文别名: 2-[(2-chloro-2-18F-fluorodiethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide；N-(2-chloroethyl)-N-(2-(18F)fluoranylethyl)-2-oxo-1,3,2λ5-oxazaphosphinan-2-amine
• 化学式: C₇H₁₅ClFN₂O₂P
• 分子量: 243.635
• InChiKey: CKKPZBXIMKKKBT-RVRFMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环磷酰胺 在 potassium [¹⁸F]fluoride 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(2-chloro-2'-[18F]fluorodiethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-[(2-chloro-2′-[18F]fluoroethyl)amino]-2H-1,3,2-oxazaphosphorinane-2-oxide (18F-fluorocyclophosphamide), a potential tracer for breast tumor prognostic imaging with PET

  摘要：

  合成了一种氟-18标记的广泛使用的化疗药物环磷酰胺的类似物，作为用于正电子发射断层扫描的预后成像探针。2-[(2-氯-2'-[18F]氟乙基)氨基]-2H-1,3,2-氧杂膦烷-2-氧化物（18F-氟环磷酰胺）是通过直接卤素交换反应从母体环磷酰胺制备的。在小规模合成中，放射化学产率高达4.9%，特定活度为960 Ci/mmol，总合成时间为60-75分钟。所制备的[18F]-标记环磷酰胺类似物具有>99%的放射性纯度和>96%的化学纯度，适用于小鼠模型的人类乳腺肿瘤的体内（微PET成像）和体外研究。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.954