乙基丙二酸二苯酯 | 101597-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 乙基丙二酸二苯酯
• 英文名称: ethyl-malonic acid diphenyl ester
• 英文别名: Aethyl-malonsaeure-diphenylester；Diphenyl 2-ethylpropanedioate
• CAS: 101597-56-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: GLEASLVHHWYPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基丙二酸二苯酯 生成 3-ethyl-chroman-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903604
• 作为产物：
  描述：

  Diphenyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 samarium diiodide 、 tris(dibenzoylmethano)iron(III) 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到乙基丙二酸二苯酯
  参考文献：
  名称：

  碘化可促进环丙烷-1,1-二羧酸酯的还原性开环反应。由羰基化合物和1,1-二羧酸二甲酯环丙烷合成取代的5-戊二醇

  摘要：

  在三（二苯甲酰基-甲碘基）铁（III）存在下，环碘-1,1-二羧酸二甲酯很容易与碘化sa（II）进行还原性开环反应。产生的有机sa中间体被脂族酮捕获，得到5，5-二取代的2-甲氧基羰基-5-戊醇化物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80123-1

文献信息

• Zur Chemie des 4-Oxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00899270

  日期：——
• Zur Chemie des 4-Hydroxy-cumarins
  作者：E. Ziegler、H. Junek

  DOI：10.1007/bf00903604

  日期：——
• Samarium(II) iodide promoted reductive ring opening reaction of cyclopropane-1,1-dicarboxylic esters. Synthesis of substituted 5-Pentanolides from carbonyl compounds and dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  作者：Tsuneo Imamoto、Toshihiko Hatajima、Takeshi Yoshizawa

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80123-1

  日期：1994.10

  Dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate is readily subjected to reductive ring opening reaction with samarium(II) iodide in the presence of tris(dibenzoyl-methiodo)iron(III). The generated organosamarium intermediate is trapped by aliphatic ketones to afford 5,5-disubstituted 2-methoxycarbonyl-5-pentanolides.

  在三（二苯甲酰基-甲碘基）铁（III）存在下，环碘-1,1-二羧酸二甲酯很容易与碘化sa（II）进行还原性开环反应。产生的有机sa中间体被脂族酮捕获，得到5，5-二取代的2-甲氧基羰基-5-戊醇化物。