2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-amine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: O-(3'-phenyl)propyltyramine hydrochloride；2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethanamine;hydrochloride
• 化学式: C₁₇H₂₁NO*ClH
• 分子量: 291.821
• InChiKey: STZQPGVJAAWBQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-amine hydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-酪胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-[4-(3-phenylpropoxy)phenyl]ethan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型3- [4-（芳基烷氧基）苯基乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷酮-4-酮的合成及其对癌细胞的生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报道了从酪胺开始的没有5-亚芳基片段的新的3- [4-（芳基烷氧基）苯乙基] -2-硫氧杂-1,3-噻唑烷-4-酮的5步合成。该结构涉及Boc2O的保护，区域选择性O-烷基化，用6 M HCl脱保护，中和，最后在微波辐射下使双（羧甲基）三硫代碳酸酯反应。还已经评估了中间体和N-取代的罗丹宁在体外对细胞增殖的抑制作用（Huh7，Caco 2，MDA-MB231，HCT 116，PC3，NCI-H727，HaCat）。两种化合物已显示出对HCT116细胞系的选择性强效活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2056-2

文献信息

• Trace Amine-Associated Receptor Agonists:  Synthesis and Evaluation of Thyronamines and Related Analogues
  作者：Matthew E. Hart、Katherine L. Suchland、Motonori Miyakawa、James R. Bunzow、David K. Grandy、Thomas S. Scanlan

  DOI：10.1021/jm0505718

  日期：2006.2.1

  We have previously shown that several thyronamines, decarboxylated and deiodinated metabolites of the thyroid hormone, potently activate an orphan G protein-coupled receptor in vitro (TAAR1) and induced hypothermia in vivo on a rapid time scale [Scanlan, T. S.; Suchland, K. L.; Hart, M. E.; Chiellini, G.; Huang, Y.; Kruzich, P. J.; Frascarelli, S.; Crossley, D. A.; Bunzow, J. R.; Ronca-Testoni, S.; Lin, E. T.; Hatton, D.; Zucchi, R.; Grandy, D. K. 3-Iodothyronamine is an endogenous and rapid-acting derivative of thyroid hormone. Nat. Med. 2004, 10 (6), 638-642]. Herein, we report the synthesis of these thyronamines. Additionally, a large number of thyroamine derivatives were synthesized in an effort to understand the molecular basis of TAAR1 activation and hypothermia induction. Several derivatives were found to potently activate both rTAAR1 and mTAAR1 in vitro (compounds 77, 85, 91, and 92). When administered to mice at a 50 mg/kg dose, these derivatives all induced significant hypothermia within 60 min and exhibited a hypothermic induction profile analogous to 3-iodothyronamine (1, T(1)AM) except 91, which proved to be more efficacious. On the basis of this result, a dose-dependent profile for 91 was generated and an ED50 Of 30 mu mol/kg was calculated. Compound 91 proved to be more potent than T(1)AM for TAAR1 activation and exhibits increased potency and efficacy for hypothermia induction. These data further strengthen the pharmacological correlation linking TAAR1 activation by thyronamines and hypothermia induction in mice.