N-methyl-3-phenylamino-1-tosylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-3-phenylamino-1-tosylindole
• 英文别名: N-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylindol-3-amine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 376.479
• InChiKey: FIULLXHCZOHRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-phenylamino-1-tosylindole 在 盐酸二甲胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 白叶藤碱
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-methyl-3-phenylamino-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  抗植物病原真菌隐山葵衍生物的设计，合成及抗真菌评价

  摘要：

  受天然来源的多种衍生物的广泛抗植物病原学应用的启发，随后设计，合成并评价了隐山平及其衍生物对四种农业重要真菌solani Rhizoctonia solani，Botrytis cinerea，Fusarium graminearum和Sclerotiorum sclerotiorum的抗真菌活性。体外测定结果表明，化合物a1-a24对灰葡萄孢具有很好的杀菌作用（EC 50 <4μg/ mL）。特别是a3的EC 50表现出明显的抑制活性0.027μg/ mL。在追求进一步扩大cryptolepine的抗真菌谱，开环化合物F1产生更好的活性与EC 50的3.632微克/毫升抗水稻纹枯病菌和EC 50 5.599微克/毫升的抗禾谷镰孢。此外，选择a3作为研究其对灰葡萄孢菌的初步抗真菌机制的候选者，这表明不仅有效抑制了孢子萌发，严重破坏了菌丝体的正常生理结构，而且明显地积累了有害的活性氧，并且正

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c06480

文献信息

• 2-Hydroxyindoline-3-triethylammonium Bromide: A Reagent for Formal C3-Electrophilic Reactions of Indoles
  作者：Takumi Abe、Takuro Suzuki、Masahiro Anada、Shigeki Matsunaga、Koji Yamada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01940

  日期：2017.8.18

  indole-2,3-epoxide equivalent, 2-hydroxyindoline-3-triethylammonium bromide, was found to be a convenient reagent for formal C3-electrophilic reactions of indoles with various nucleophiles. By taking advantage of the nucleophilic character of the oxygen of the 2-hydroxyindoline, the interrupted retro-Claisen and interrupted Feist–Bénary reactions with 1,3-dicarbonyl compounds were efficiently achieved.

  发现一种新颖的吲哚-2，3-环氧当量的2-羟基二氢吲哚-3-三乙基溴化铵是用于吲哚与各种亲核试剂的正式C3-亲电反应的方便试剂。通过利用2-羟基二氢吲哚的氧的亲核特性，可以有效地实现与1,3-二羰基化合物的间断逆向克莱森反应和间断Feist-Bénary反应。
• 一种A环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN112106779A

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L‑1～L‑10任一化合物在防治农业植物病害中的应用。活性测试结果表明，本发明所述化合物对油菜菌核病，立枯丝核菌，番茄灰霉病，和小麦赤霉病四种植物病害表现出潜在的抑制活性，尤其是对番茄灰霉病具有优异的抑菌效果，可望作为一种新型的特异性杀菌剂来开发。
• Indole Editing Enabled by HFIP‐Mediated Ring‐Switch Reactions of 3‐Amino‐2‐Hydroxyindolines
  作者：Takumi Abe、Toshiki Yamashiro、Kaho Shimizu、Daisuke Sawada

  DOI：10.1002/chem.202201113

  日期：2022.7

  This work reports the novel reactivity of hemiaminal as a precursor for indole editing at the multi-site. The HFIP-promoted indole editing of indoline hemiaminals affords 2-arylindoles through a ring-switch sequence. The key to success of this transformation is to use a cyclic hemiaminal as an α-amino aldehyde surrogate under transient tautomeric control. This transformation features mild reaction

  这项工作报告了 hemiaminal 作为多位点吲哚编辑前体的新反应性。HFIP 促进的二氢吲哚编辑通过环转换序列提供 2-芳基吲哚。这种转化成功的关键是在瞬时互变异构控制下使用环状半氨基作为 α-氨基醛替代物。这种转化具有反应条件温和、收率高、官能团耐受性广等特点。这种转化的效用是通过一锅法和异隐烯的合成来呈现的。
• Intramolecular trapping of an iminium salt: rapid construction of quindoline derivatives
  作者：Pan Zhou、Senhui Wu、Kaikai Niu、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Jingjing Zhang、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d3cc05143a

  日期：——

  practical and streamline way to construct a variety of quindoline derivatives. We have developed a novel method for synthesis of quindoline derivatives by means of intramolecular ring-closure reactions of 3-N-methylphenylindoles via an iminium salt intermediate. This practical method has the advantages of a short reaction time, operational simplicity, and nearly quantitative yields; and it can be used for

  吡啶环的构建是构建多种喹啉衍生物的实用且简化的方法。我们开发了一种通过亚胺盐中间体通过3- N-甲基苯基吲哚的分子内闭环反应合成喹啉衍生物的新方法。该方法实用性强，反应时间短，操作简单，收率接近定量；可用于多种有价值的喹啉衍生物的快速合成。
• 白叶藤碱盐衍生物及其在防治植物病毒和杀菌方面的应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN117886815A

  公开（公告）日：2024-04-16

  本发明涉及农业防护技术领域，尤其涉及白叶藤碱盐衍生物及其在防治植物病毒和杀菌方面的应用。白叶藤碱盐衍生物包括式(I)所示的化合物：#imgabs0#其中，R1包括氢、甲基、甲氧基、F、Cl、Br、I和氰基中的至少一种；R2包括氢、甲基、甲氧基、F、Cl、Br、I、三氟甲基和甲氧羰基中的至少一种；R3包括甲基、环丙甲基、环己甲基、2,2‑二甲基丙基和苄基中的至少一种；R4包括氢、对甲苯磺酰基和苯磺酰基中的至少一种。白叶藤碱盐衍生物具有良好的防治植物病毒和良好的杀菌活性。