3-hexyl-6-nitro-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-6-nitro-1H-indole
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: CPLUUKAZVUNBBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 2-碘-5-硝基苯胺 在 [(4-(N,N-二甲氨基)苯基]二叔丁基膦 、 palladium dichloride 、 cesium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.84h， 以56%的产率得到3-hexyl-6-nitro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A facile access to substituted indoles utilizing palladium catalyzed annulation under microwave enhanced conditions

  摘要：

  A facile access to differently substituted indoles using palladium catalyzed annulation reactions under microwave enhanced conditions has been achieved. A highly active and efficient catalytic system PdCl2/(A-taphos) for the synthesis of indole via palladium catalyzed ring annulation of ortho iodo anilines and aldehydes has been developed. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.073

文献信息

• Palladium-Catalyzed, Modular Synthesis of Highly Functionalized Indoles and Tryptophans by Direct Annulation of Substituted <i>o</i>-Haloanilines and Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo061471s

  日期：2006.9.1

  One-pot synthesis of indoles by a palladium-catalyzed annulation of ortho-haloanilines and aldehydes has been developed. Coupling of ortho-iodoaniline with aldehyde is realized under mild ligandless conditions [Pd(OAc)2, DABCO, DMF, 85 °C], whereas X-Phos is found to be the ligand of choice for coupling reactions involving ortho-chloroanilines/ortho-bromoanilines and aldehydes. A variety of ortho-haloanilines

  已经开发了通过钯催化的邻卤代苯胺和醛的环化一锅合成吲哚的方法。在温和的无配体条件下[Pd（OAc）2，DABCO，DMF，85°C]，可以实现邻-碘苯胺与醛的偶联，而X-Phos是涉及邻-氯苯胺/邻位的偶联反应的选择配体。-溴苯胺和醛。各种具有不同电子性质的邻卤代苯胺是合适的底物，并且包括手性醛在内的醛不消旋地参与了该反应。（耦合小号）-2- Ñ，Ñ -二叔衍生自1-谷氨酸的β-丁氧基羰基-5-氧戊酸，与邻卤代苯胺可快速接近环A取代的色氨酸，产率高至优异。
• Palladium-Catalyzed Indole and Azaindole Synthesis by Direct Annulation of Electron-Poor<i>o</i>-Chloroanilines and<i>o</i>-Chloroaminopyridines with Aldehydes
  作者：Yanxing Jia、Zhengren Xu、Weimin Hu、Fengying Zhang、Qingjiang Li、Zhiyao Lü、Lihe Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083225

  日期：2008.12

  for the synthesis of 2-unsubstituted indolesand azaindoles has been developed by the palladium-catalyzed directannulation of electron-poor O-chloro/bromoanilines and O-chloroaminopyridines with aldehydes.Coupled with the previous results of Jia and Zhu, this allows rapidaccess to a variety of 2-unsubstituted indoles and azaindoles startingfrom simple and easily accessible precursors.

  通过钯催化的贫电子邻氯/溴苯胺和邻氯氨基吡啶与醛的直接环化，开发了一种合成 2-未取代吲哚和氮杂吲哚的实用工艺。再加上 Jia 和 Zhu 先前的结果，这可以快速获得从简单易得的前体开始，到各种 2-未取代的吲哚和氮杂吲哚。