2,8,14,20-tetraheptyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,8,14,20-tetraheptyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene
• 英文别名: (2R,8R,14R,20R)-2,8,14,20-tetraheptyl-6,12,18,24-tetramethoxypentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9(27),10,12,15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-4,10,16,22-tetrol
• 化学式: C₆₀H₈₈O₈
• 分子量: 937.354
• InChiKey: UGPUSYGDDVODHP-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 2,8,14,20-tetraheptyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到C₇₂H₉₆O₂₀
  参考文献：
  名称：

  扩展荧光香豆素[4]芳烃家族：改进的合成，π-延伸和表征

  摘要：

  使用良好优化的方法，以良好至极好的收率合成了构形灵活的荧光C烷基香豆素[4]芳烃及其π扩展衍生物，并对其可见光进行了研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901189
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到2,8,14,20-tetraheptyl-4,10,16,22-tetrahydroxy-6,12,18,24-tetramethoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  (-)-(S)-1-苯乙基异氰酸酯手性助剂制备对映异构纯C4-对称四甲氧基间苯二酚

  摘要：

  报道了一系列四甲氧基间苯二酚非对映异构体的合成。固有手性 C4 对称四甲氧基间苯二甲烯衍生物与手性助剂 (-)-(S)-1-苯基乙基异氰酸酯的反应以良好的产率得到了新的非对映氨基甲酸酯化合物。非对映异构体通过简单的硅胶色谱分离，然后通过水解转化为其母体四甲氧基间苯二酚，得到光学纯的 (-)-(M,R)- 和 (+)-(P,S) 对映异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402125

文献信息

• Mannich andO-Alkylation Reactions of Tetraalkoxyresorcin[4]arenes – The Use of Some Products in Ligand-Assisted Reactions
  作者：Benjamin R. Buckley、Jonathan Y. Boxhall、Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Mark R. J. Elsegood、Harry Heaney、Kathryn E. Holmes、Matthew J. McIldowie、Vickie McKee、Matthew J. McGrath、Mauro Mocerino、Andrew M. Poulton、Edward P. Sampler、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600590

  日期：2006.11

  microwave-assisted aprotic reaction conditions and the use of preformed iminium ion intermediates. When the reactions were carried out with the use of chiral bis(aminol) ethers, mixtures of diastereomers were obtained that could be separated by flash chromatography. The absolute configurations of the enantiomerically pure tetrabenzoxazine derivatives were established in some cases by X-ray crystallographic

  外消旋四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃的 pK(a) 的测量解释了在经典反应条件下这些底物的尝试曼尼希反应中未能获得良好产率的原因。失败与缺乏足够浓度的亚胺离子有关，这是由于与母体八羟基间苯二酚 [4] 芳烃相比，四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的酸强度降低所致。然而，一系列衍生自外消旋四烷氧基间苯二酚 [4] 芳烃的曼尼希碱的制备是在微波辅助非质子反应条件下并使用预先形成的亚胺离子中间体完成的。当使用手性双（氨基）醚进行反应时，得到非对映异构体的混合物，可以通过快速色谱法进行分离。在某些情况下，通过 X 射线晶体学分析和核磁共振光谱数据的比较，确定了对映体纯四苯并恶嗪衍生物的绝对构型。使用过量的 2-溴-N-[(R)-(+)-(α-甲基苄基)]乙酰胺在含碳酸钾的乙腈中实现外消旋四甲氧基间苯二酚[4]芳烃的烷基化，对映选择性配体辅助还报道了在末端炔烃不存在和存在下使用二烷基锌试剂进行芳香醛的反应。(c)
• The Preparation and Absolute Configurations of Enantiomerically PureC4-Symmetric Tetraalkoxyresorcin[4]arenes Obtained from Camphorsulfonate Derivatives
  作者：Benjamin R. Buckley、Philip C. Bulman Page、Yohan Chan、Harry Heaney、Michael Klaes、Matthew J. McIldowie、Vickie McKee、Jochen Mattay、Mauro Mocerino、Eduardo Moreno、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1002/ejoc.200600591

  日期：2006.11

  Hydrolytic removal of the camphorsulfonyl residue(s) from the various diastereoisomers gave enantiomers of known absolute configurations. In some cases, the chiral nonracemic tetraalkoxyresorcin[4]arenes were converted into known tetrabenzoxazine derivatives by using N,N-bis(methoxymethyl)[(S)-(-)-(a-methylbenzyl)]amine in thermal or microwave - assisted reactions. (c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  一系列衍生自外消旋四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃的非对映异构四樟脑磺酸盐的制备是通过与过量的 (S)(+)-10-樟脑磺酰氯在吡啶中反应，然后使用快速色谱分离来实现的。在四氢呋喃中使用正丁基锂对许多四甲氧基间苯二酚 [4] 芳烃进行四质子化，然后使用 (S)-(+)10-樟脑磺酰氯进行反应，得到相同的四樟脑磺酸盐。在选择性去质子化之后还制备了单、二和三樟脑磺酸盐。在与四异丙氧基和四环戊氧基间苯二酚 [4] 芳烃的反应中，仅形成单和二樟脑磺酸盐。X 射线晶体学分析确定了三种非对映异构纯四樟脑磺酸盐的绝对构型，包括由 6,12,18,24-四甲氧基-2,8,14,20-四（2-甲基丙基）间苯二酚 [4] 制备的非对映异构体。还使用 (R)-(-)-10-樟脑磺酰氯和 6,12,18,24-四甲氧基-2,8,14,20-四（2-甲基丙基）间苯二酚制备了一对额外的非对映异构体[4]是 ne，其中一个的结构通过额外的
• Partial functionalisation of <i>C</i>₄-symmetric tetramethoxyresorcinarenes
  作者：Daniel A. Tan、Chiara Massera、Mauro Mocerino

  DOI：10.1080/10610278.2019.1620949

  日期：2019.7.3

  partially silylated derivatives, with the targeted distally silylated resorcinarene being obtained in a yield of 31%. These partially silylated derivatives would serve as versatile intermediates for the selective functionalisation of this elegant architecture. The solid-state structures of many of these derivatives have been determined by single crystal X-ray crystallography. Graphical abstract

  摘要 对外消旋 C4 对称四甲氧基间苯二酚的酚类的远端官能化的研究导致了一种简单的单步程序，该程序允许分离克数量的部分硅烷化衍生物，目标远端硅烷化间苯二酚的产量为31%。这些部分硅烷化的衍生物将作为多功能中间体，用于这种优雅结构的选择性功能化。许多这些衍生物的固态结构已通过单晶 X 射线晶体学确定。图形概要
• Facile Lewis Acid Catalyzed Synthesis of <i>C</i>₄ Symmetric Resorcinarenes
  作者：Matthew J. McIldowie、Mauro Mocerino、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1021/ol006608u

  日期：2000.11.1

  GraphicsThe Lewis acid catalyzed condensation of 3-methoxyphenol with octanal produced the C-4 symmetric calix[4]resorcinarene 2, in high yield. Of the numerous stereo- and regioisomers possible, the rccc isomer with C-4 symmetry was the only product isolated (as a racemate). The structure has been established by single-crystal X-ray structure analysis.
• Expanding the Family of Fluorescent Coumarin[4]arenes: Improved Synthesis, π-Extension, and Characterization
  作者：Pawan Kumar、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201901189

  日期：2019.12.31

  Conformationally flexible fluorescent C‐alkyl coumarin[4]arenes as well as their π‐extended derivatives were synthesized in good to excellent yields using a well‐optimized method and their visible emission was investigated.

  使用良好优化的方法，以良好至极好的收率合成了构形灵活的荧光C烷基香豆素[4]芳烃及其π扩展衍生物，并对其可见光进行了研究。