diethyl-4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl-4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；4-Heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；Diethyl 4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄
• 分子量: 351.486
• InChiKey: OWQBJXPACRTBFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 以80%的产率得到diethyl 4-heptyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch 1,4-二氢吡啶在乙酸中在对甲苯磺酸存在下通过自氧化轻松芳构化

  摘要：

  使用乙酸中的对甲苯磺酸建立了以高产率实现 Hantzsch 二氢吡啶芳构化的简单方案，并且在室温下获得了 90% 的产率。对于衍生自带有一个或多个 α-氢的烷基醛的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶，通过提出的自氧化机制获得了脱烷基产物。

  DOI：

  10.3184/174751918x15208600846791
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以74%的产率得到diethyl-4-heptyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Fast Procedure for the Hantzsch Dihydropyridine Synthesis under Microwave Conditions

  摘要：

  利用具有温度和压力控制功能的单模微波腔合成器加速了 4-芳基和 4-烷基-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸盐的汉兹合成。与传统方法和在家用微波炉中进行的微波辅助反应相比，反应时间更短，产率更高。在微波条件下，产率的提高使得合成具有可接受纯度的小型化合物库成为可能。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16043

文献信息

• Transition-metal-free alkylation strategy: facile access to alkylated oxindoles <i>via</i> alkyl transfer
  作者：Wen-Qin Yu、Jian-Hong Fan、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Jun Xie、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d2ob00019a

  日期：——

  The transition-metal-free alkylation/cyclization of activated alkenes using Hantzsch ester derivatives as effective alkyl reagents is described. A wide variety of valuable oxindoles was constructed in a single step with excellent selectivity. The reaction occurs through the formation of alkyl radical species followed by the tandem addition/annulation of olefins under oxidative conditions. This protocol

  描述了使用 Hantzsch 酯衍生物作为有效烷基试剂的活化烯烃的无过渡金属烷基化/环化。在一个步骤中以优异的选择性构建了多种有价值的羟吲哚。该反应通过形成烷基自由基物质，然后在氧化条件下串联烯烃的加成/环化而发生。该协议有望为开发 Hantzsch 酯在有机合成中的新颖高效应用提供灵感。
• An Efficient and Fast Procedure for the Hantzsch Dihydropyridine Synthesis under Microwave Conditions
  作者：Liselotte Öhberg、Jacob Westman

  DOI：10.1055/s-2001-16043

  日期：——

  A single-mode microwave cavity synthesizer with temperature and pressure control was used to accelerate the Hantzsch synthesis of 4-aryl and 4-alkyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates. In comparison with both conventional methods and microwave-assisted reactions performed in a domestic microwave oven, shorter reaction times and higher yields were obtained. The improved yields under microwave conditions made it possible to synthesize a small library, with acceptable purity.

  利用具有温度和压力控制功能的单模微波腔合成器加速了 4-芳基和 4-烷基-2,6-二甲基-1,4-二氢-3,5-吡啶二羧酸盐的汉兹合成。与传统方法和在家用微波炉中进行的微波辅助反应相比，反应时间更短，产率更高。在微波条件下，产率的提高使得合成具有可接受纯度的小型化合物库成为可能。
• Schalit, 1933, # 11, p. 11
  作者：Schalit

  DOI：——

  日期：——
• Cardani et al., Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1952, vol. <8> 13, p. 257,261
  作者：Cardani et al.

  DOI：——

  日期：——
• USY-zeolite catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation: structure and recycling of the catalyst
  作者：Leonardo H.R. Alponti、Monize Picinini、Ernesto A. Urquieta-Gonzalez、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129430

  日期：2021.3

  therapeutically and also as visible‐light photoredox catalysts. In this work we report the application of an ultra-stable (US) Y zeolite as a promising green catalyst in the synthesis of a series of 1,4-dihydropyridines under microwave irradiation. Using the optimized reaction conditions, 21 compounds were prepared in 64-96% isolated yields. The recovery and recycle of the USY zeolite are also reported as well

  摘要 Hantzsch 三组分反应是最著名的多组分反应，可提供已用于治疗的二氢吡啶类化合物，也可用作可见光光氧化还原催化剂。在这项工作中，我们报告了超稳定 (US) Y 沸石作为一种有前途的绿色催化剂在微波辐射下合成一系列 1,4-二氢吡啶中的应用。使用优化的反应条件，以 64-96% 的分离产率制备了 21 个化合物。还报告了 USY 沸石的回收和再循环及其完全表征。