N5-(2-phosphonoacetyl)-L-ornithine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-(2-phosphonoacetyl)-L-ornithine
• 英文别名: PALO；(2R)-2-amino-5-[(2-phosphonoacetyl)amino]pentanoic acid
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₆P
• 分子量: 254.18
• InChiKey: FCIHAQFHXJOLIF-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸盐酸盐 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.08h， 生成 N5-(2-phosphonoacetyl)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  N5-Phosphonoacetyl-l-ornithine (PALO): A convenient synthesis and investigation of influence on regulation of amino acid biosynthetic genes in Saccharomyces cerevisiae

  摘要：

  A scalable four-step synthesis of the ornithine transcarbamylase inhibitor N-5-phosphonoacetyl-L-ornithine (PALO) is achieved through boroxazolidinone protection of ornithine. Investigations in the model organism Saccharomyces cerevisiae found that, in contrast to a previous report, PALO did not influence growth rate or expression of genes involved in arginine metabolism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.081