2-(butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(Butyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole；2-(butyldisulfanyl)-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₁H₁₃NS₃
• 分子量: 255.429
• InChiKey: NWNFHDIFMIELPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(p-tolyldisulfanyl)benzo[d]thiazole 在 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(butyldisulfanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  PdCl 2 / DMSO催化的巯基-二硫键交换：不对称二硫键的合成

  摘要：

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00858

文献信息

• Electro‐Oxidative S−H/S−H Cross‐Coupling with Hydrogen Evolution: Facile Access to Unsymmetrical Disulfides
  作者：Pengfei Huang、Pan Wang、Shan Tang、Zhuangjiong Fu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201803464

  日期：2018.7.2

  Sulfur is an essential element because it exists widely in proteins. The disulfide bond is an important moiety in many different types of significant organic molecules. A new approach for oxidant‐ and catalyst‐free S−H/S−H cross‐coupling, with hydrogen evolution, to construct unsymmetrical disulfides was developed. Under the conditions of an undivided cell at room temperature, a series of unsymmetrical

  硫是必需元素，因为它广泛存在于蛋白质中。二硫键是许多不同类型的重要有机分子中的重要部分。开发了一种新的方法，用于无氧化剂和无催化剂的S / H / S-H交叉偶联，伴随氢的释放，以构建不对称的二硫化物。在室温下未分裂细胞的条件下，通过芳基硫醇和烷基硫醇的直接偶联制备了一系列不对称的二硫键，收率高达87％。克级合成也突出了这种电化学策略的合成效用。
• 非对称二硫醚类化合物的制备方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN112047902B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种非对称二硫醚类化合物的合成方法。本发明以方便易得的硫醇及对称的二硫醚化合物为原料，在钯盐或铜盐的催化作用下，高效地合成非对称的二硫醚类化合物。该方法具有原料易得、催化体系简单、操作方便、官能团兼容性好、产率高等优点。该方法尤其适合在复杂底物中选择性地引入二硫键，将在药物和食品等行业中得到广泛的应用。
• Phosphine-free cationic rhodium(I) complex-catalyzed disulfide exchange reaction: convenient synthesis of unsymmetrical disulfides
  作者：Ken Tanaka、Kaori Ajiki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.092

  日期：2004.7

  A phosphine-free cationic rhodium(I) complex, [Rh(cod)2]BF4, is an effective catalyst for disulfide exchange reaction of symmetrical disulfides to unsymmetrical disulfides under inert atmosphere. This reaction could be carried out using unpurified commercial grade solvents under air without decrease of yields and reaction rates.

  不含膦的阳离子铑（I）络合物[Rh（cod）2 ] BF 4是在惰性气氛下对称二硫化物向不对称二硫化物进行二硫化物交换反应的有效催化剂。该反应可以使用未纯化的商业级溶剂在空气下进行，而不会降低产率和反应速率。
• Allicin-Inspired Heterocyclic Disulfides as Novel Antimicrobial Agents
  作者：Jing-Ru Wang、Yong-Mei Hu、Han Zhou、An-Ping Li、Shao-Yong Zhang、Xiong-Fei Luo、Bao-Qi Zhang、Jun-Xia An、Zhi-Jun Zhang、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c03765

  日期：2022.9.21

  In this work, a series of derivatives with disulfide bonds containing pyridine, pyrimidine, thiophene, thiazole, benzothiazole, and quinoline were designed and synthesized based on the various biological activities of allicin disulfide bond functional groups. The antimicrobial activities of the target compounds were determined, and the structure–activity relationships were discussed. Among them, compound

  本工作基于大蒜素二硫键官能团的多种生物活性，设计合成了一系列含有吡啶、嘧啶、噻吩、噻唑、苯并噻唑和喹啉的二硫键衍生物。确定了目标化合物的抗菌活性，并讨论了构效关系。其中，化合物S8对Monilinia fructicola ( M. fructicola )的体外抗真菌活性最强，EC 50值为5.92 μg/mL。此外，体内生物测定显示化合物S8在200 μg/mL的浓度下表现出与阳性药物甲基托布津相当的疗效和更高的保护作用。初步机制实验表明，复方S8能够以时间和浓度依赖性方式抑制果蝇菌丝的生长，复方S8可以诱导菌丝收缩，破坏质膜的完整性，引起细胞内容物的损坏和泄漏。不仅如此，化合物S5还对米黄单胞菌（X. oryzae ）表现出优异的抗菌作用，MIC 90值为1.56 μg/mL，优于阳性对照噻二唑铜。
• PdCl₂/DMSO-Catalyzed Thiol–Disulfide Exchange: Synthesis of Unsymmetrical Disulfide
  作者：Jimin Guo、Jianjian Zha、Tao Zhang、Chang-Hua Ding、Qitao Tan、Bin Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00858

  日期：2021.4.16

  Unsymmetrical disulfides have been effectively prepared through thiol exchange with symmetrical disulfides employing a simple PdCl2/DMSO catalytic system. The given method features excellent functional group tolerance, a broad substrate scope, and operational simplicity. This reaction is especially useful for late-stage functionalization of bioactive scaffolds such as peptides and pharmaceuticals.

  通过使用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统与对称的二硫化物进行硫醇交换，可以有效地制备不对称的二硫化物。给定的方法具有出色的官能团耐受性，广泛的底物范围和操作简便性。该反应对于诸如肽和药物之类的生物活性支架的后期功能化特别有用。还已经制备了含二硫化物的有机染料。这种转化可以扩展到硫醇-二硒化物或硫醇-二碲化物交换，从而提供RS-SeR'或RS-TeR'。