ethyl 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(6-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylsulfanyl]acetate
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 295.319
• InChiKey: LMMUYPBALUVOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类似物的合成，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.064
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-((5-nitro-1H-benzimidazol-2-yl)methylthio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑类似物的合成，抗菌，抗群体感应和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了新的苯并咪唑类似物，并测试了其对大肠杆菌ATCC 12435，蜡状芽孢杆菌UW 85，金黄色葡萄球菌ATCC 29213，白色念珠菌和烟曲霉293的抗菌功效。结果表明，化合物10具有有效且广谱的抗菌活性。此外，4b和5c对蜡状芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，白色念珠菌和烟曲霉显示出显着的抗菌功效。此外，12和14表现出有趣的抗真菌活性白色念珠菌。还检查了新化合物对紫细菌ATCC 12472的抗群体感应功效。新的苯并咪唑类针对HepG2，HCT-116和MCF-7癌细胞系的体外抗肿瘤筛选显示，4b和5b，c是所有测试细胞系中最有效的类似物。进一步评估了三种有效的体外抗肿瘤类似物在小鼠中对EAC的体内抗肿瘤活性以及对W138正常细胞系的体外细胞毒性。结果显示4b具有最高的体内活性，并且三种测试的类似物对W138正常细胞系的细胞毒性均低于5-FU。检查了最活跃的抗微生物和抗肿瘤类似物的DNA结合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.064