sodium (±)-5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium (±)-5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoate
• 英文别名: brozopine；BZP；5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt；5-bromo-2-(α-hydroxyamyl) sodium benzoate；Benzoic acid, 5-bromo-2-(1-hydroxypentyl)-, sodium salt (1:1)；sodium;5-bromo-2-(1-hydroxypentyl)benzoate
• 化学式: C₁₂H₁₄BrO₃*Na
• 分子量: 309.135
• InChiKey: YEPOETQVRZLZMY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮 在 甲醇 、 氢溴酸 、 氢气 、 硝酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 75.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 sodium (±)-5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Cardioprotection of (±)-sodium 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl) benzoate (BZP) on mouse myocardium I/R injury through inhibiting 12/15-LOX-2 activity

  摘要：

  （±)-L-3-n-丁基酞酰乙酸衍生物（brand name: brozopine, BZP, la），来源于L-3-n-butylphthalide（L-NBP），据报道可保护大脑免受中风的伤害，并已在一期到二期临床试验中获得CFDA批准。然而，仍需研究1a是否可能对缺血-再灌注（I/R）损伤具有心肌保护作用。在本研究中，C57BL/6和ICR小鼠预先用1a处理，然后进行心肌I/R手术。我们发现，la不仅在两个物种中显著减少了急性MI/R后的梗死面积并改善了心脏收缩功能，还保护心脏免受慢性MI相关的心脏损伤。在机制上，我们发现通过分子对接，la能够物理结合12/15-LOX-2。12/15-LOX-2的shRNA介导的敲除几乎完全阻断了1a的保护作用。我们的研究结果首次强烈表明，la可能作为一种强效和有前途的心脏保护剂，用于治疗I/R相关损伤，至少部分通过靶向12/15-LOX-2。

  DOI：

  10.1016/j.yjmcc.2019.07.014

文献信息

• 5-BROMO-2-(alpha-HYDROXYPENTYL)BENZOIC ACID SODIUM SALTS IN DIFFERENT CRYSTAL FORMS, AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20160168069A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的A晶型和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的B晶型。根据本发明得到的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型比混合形式的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于药物使用。此外，5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型比5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• 상이한 결정형의 5-브로모-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨 염 및 그의 제조 방법
  申请人：ZHEJIANG AUSUN PHARMACEUTICAL CO., LTD. 저장 아우선 파마슈티칼 씨오., 엘티디.(520130075284)

  公开号：KR20160031004A

  公开（公告）日：2016-03-21

  본 발명은 상이한 결정형을 가지는 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨 염 및 그의 제조 방법에 관한 것으로, 이는 약화학 분야에 관한 것이다. 상기 상이한 결정형의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염은 비결정성 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염, 결정형 A의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염, 및 결정형 B의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염을 포함한다. 본 발명에 따라 수득된 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염의 상이한 형태들은 혼합된 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염보다 더 양호한 안정성 및 수용해도를 가지며, 이는 약물 용도에 도움이 된다. 한편, 상이한 결정형의 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)벤조산 나트륨염의 치료 효과는 5-브롬-2-(α-하이드록시펜틸)칼륨 벤조에이트의 경우보다 명백히 더 양호하다.

  这项发明涉及具有不同晶形的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。这些具有不同晶形的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐包括非晶态的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐，晶形A的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐和晶形B的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐。根据本发明获得的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同形态比混合的5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐具有更好的稳定性和溶解度，这对药物的使用非常有帮助。此外，5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钠盐的不同晶形的治疗效果明显优于5-溴-2-（α-羟基戊基）苯甲酸钾盐。
• 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salts in different crystal forms, and preparation method thereof
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10377693B2

  公开（公告）日：2019-08-13

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型A和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型B。与 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的混合形式相比，根据本发明得到的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶体形式具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于制药用途。此外，不同晶型的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐比 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• 5-bromo-2-(alpha-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salts in different crystal forms, and preparation method thereof
  申请人：Zhejiang Ausun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10604471B2

  公开（公告）日：2020-03-31

  The present invention discloses 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt in different crystal forms and the preparation methods thereof, and belongs to the field of pharmaceutical chemistry. Said different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt include: amorphous 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, crystal form A of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, and crystal form B of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt. The different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt obtained according to the present invention have better stability and water-solubility than the mixed forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt, thus is advantageous for pharmaceutical use. Moreover, the different crystal forms of 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid sodium salt possess much better therapeutic effect than 5-bromo-2-(α-hydroxypentyl)benzoic acid potassium salt.

  本发明公开了不同晶型的5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐及其制备方法，属于药物化学领域。所述5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶型包括：无定形5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐、5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型A和5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的晶型B。与 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的混合形式相比，根据本发明得到的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐的不同晶体形式具有更好的稳定性和水溶性，因此有利于制药用途。此外，不同晶型的 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠盐比 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钾盐具有更好的治疗效果。
• [EN] APPLICATION OF SODIUM 5-BROMO-2-(α-HYDROXYPENTYL) BENZOATE IN DRUGS TREATING CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] APPLICATION DE 5-BROMO-2-(α-HYDROXYPENTYL) BENZOATE DE SODIUM DANS DES MÉDICAMENTS POUR TRAITER UNE MALADIE CARDIOVASCULAIRE<br/>[ZH] 5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠在治疗心血管疾病药物中的应用
  申请人：ZHENG ZHOU UNIV

  公开号：WO2018126897A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  本发明公开了化合物5-溴-2-(α-羟基戊基)苯甲酸钠(BZP)在治疗心血管疾病药物中的应用，属药物化学领域。本发明通过实验证实：BZP对小鼠急慢性心肌缺血再灌注损伤的保护作用，包括BZP口服和静脉注射降低整体动物急性心肌梗死面积，以及BZP降低小鼠离体灌流心脏的急性缺血再灌注损伤的心肌梗死面积，改善心肌收缩功能以及降低血液学心肌损伤指标；同时涉及BZP慢性口服给药对小鼠急性心梗后延缓心肌肥厚向心力衰竭转变的进程和降低小鼠缺血性心脏病所致的心室重构，并明显改善心功能的治疗作用，同时本发明涉及化合物BZP一过性降低高血压大鼠(SHR大鼠)血压的作用，这些结果提示BZP具有有效的临床急、慢性心肌梗死的心肌损伤保护药物的研究开发前景。