1-phenyl-5-methoxytryptamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-5-methoxytryptamine
• 英文别名: 1-Phenyl-5-methoxytryptamine；2-(5-methoxy-1-phenylindol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: YLTNTVKZZCDBIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 5-甲氧基色胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1-phenyl-5-methoxytryptamine
  参考文献：
  名称：

  The Copper-Catalyzed N-Arylation of Indoles

  摘要：

  A general method for the N-arylation of indoles using catalysts derived from Cul and trans-1,2-cyclohexanediamine (1a), trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine (2a), or N,N'-dimethyl-ethylenediamine (3) is reported. N-Arylindoles can be produced in high yield from the coupling of an aryl iodide or aryl bromide with a variety of indoles.

  DOI：

  10.1021/ja027433h

文献信息

• Selective copper catalysed aromatic N-arylation in water
  作者：Jens Engel-Andreasen、Bharat Shimpukade、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c2gc36589h

  日期：——

  4,7-Dipyrrolidinyl-1,10-phenanthroline (DPPhen) was identified as an efficient ligand for copper catalysed selective aromatic N-arylation in water. N-Arylation of indoles, imidazoles and purines proceeds with moderate to excellent yields and complete selectivity over aliphatic amines. Aqueous medium and the possibility for low metal and ligand loadings give the process a benign environmental profile.

  4,7-二吡咯烷基-1,10-菲蒽 (DPPhen) 被确定为一种高效的配体，用于在水中催化选择性芳香族氮芳基化的铜催化反应。吲哚、咪唑及嘌呤的氮芳基化反应以中等到优良的产率进行，并对脂肪胺具有完全的选择性。水相介质和低金属及配体用量的可能性使该过程具有良好的环境特征。