1-(2-methoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Methoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₀H₁₁F₃O
• 分子量: 204.192
• InChiKey: GTBLDECLVMSWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 生成 对三氟甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  KO-t-Bu 催化 β-（杂）芳基乙基醚通过甲醇消除/氢硫醇化

  摘要：

  我们描述了 KO- t- Bu 催化的β-（杂）芳基乙基醚通过 MeOH 消除形成（杂）芳基烯烃的硫醇化反应，然后进行反马尔可夫尼科夫氢硫醇化反应以提供线性硫醚。该系统适用于各种β-（杂）芳基乙基醚，包括缺电子、电子中性、富电子和支化底物以及一系列脂肪族和芳香族硫醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100597
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyvinyl)-4-(trifluoromethyl)benzene 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1-(2-methoxyethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  磷腈基t-Bu-P4催化β-（杂）芳基乙基醚的催化胺化反应。

  摘要：

  我们描述了使用有机超碱t-Bu-P4的胺与β-（杂）芳基乙胺的催化胺化反应，以获得β-（杂）芳基乙胺。该反应具有广泛的底物范围，并允许缺电子和电子中性的β-（杂）芳基乙基醚与各种胺（包括吡咯，N-烷基苯胺，二苯胺，苯胺，吲哚和二氢吲哚衍生物）转化。机理研究表明，甲醇从底物上消除的两个反应途径是形成（杂）芳基烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02309

文献信息

• Catalytic α-Selective Deuteration of Styrene Derivatives
  作者：Thomas R. Puleo、Alivia J. Strong、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b12874

  日期：2019.1.30

  We report an operationally simple protocol for the catalytic α-deuteration of styrenes. This process proceeds via the base-catalyzed reversible addition of methanol to styrenes in DMSO -d6 solvent. The concentration of methanol is shown to be critical for high yields and selectivities over multiple competing side reactions. The synthetic utility of α-deuterated styrenes for accessing deuterium-labeled

  我们报告了一个操作简单的苯乙烯催化 α-氘化协议。该过程通过碱催化将甲醇可逆加成到 DMSO -d6 溶剂中的苯乙烯中进行。甲醇的浓度显示出对于多个竞争副反应的高产率和选择性至关重要。证明了 α-氘代苯乙烯在获取氘标记的手性苄基立体中心方面的合成效用。
• Superbase-Catalyzed anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions to Aryl Alkenes
  作者：Chaosheng Luo、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.8b00766

  日期：2018.3.14

  direct anti-Markovnikov addition of alcohols to aryl alkenes to access valuable β-phenethyl ethers. A diverse substrate scope of aryl alkenes and alcohols is demonstrated, including heterocyclic systems and unprotected aminoalcohols. Mechanistic studies reveal that the reaction is under equilibrium control and extensive comparisons to common inorganic bases indicate that the broad reaction scope is

  有机超强碱 P4-t-Bu 催化醇与芳基烯烃的直接反马尔科夫尼科夫加成反应，从而获得有价值的 β-苯乙醚。展示了芳基烯烃和醇的多种底物范围，包括杂环系统和未保护的氨基醇。机理研究表明，该反应处于平衡控制下，与常见无机碱的广泛比较表明，通过使用有机超强碱可以独特地实现广泛的反应范围。
• [EN] AMINO-BENZOISOTHIAZOLE AND AMINO-BENZOISOTHIADIAZOLE AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE D'AMINO-BENZOISOTHIAZOLE ET D'AMINO-BENZOISOTHIADIAZOLE
  申请人：AERIE PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019178324A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  Provided herein are amino-benzoisothiazole and benzoisothiadiazole amide compounds. In particular, provided herein are compounds that affect the function of kinases in a cell and that are useful as therapeutic agents or with therapeutic agents. The compounds provided herein are useful in the treatment of a variety of diseases and conditions including eye diseases such as glaucoma, retinal diseases such as acute macular degeneration (AMD) and diabetic macular edema (DME), diseases and conditions characterized by inflammatory processes, cardiovascular diseases, and diseases characterized by abnormal growth, such as cancers. Also provided are compositions (e.g., pharmaceutical compositions) comprising the compounds provided herein.

  本文提供了氨基苯并异噻唑和苯并异噻二唑酰胺化合物。具体来说，本文提供了影响细胞激酶功能并可用作治疗剂或与治疗剂一起使用的化合物。本文提供的化合物在治疗各种疾病和病况方面具有用途，包括眼部疾病如青光眼，视网膜疾病如急性黄斑变性（AMD）和糖尿病黄斑水肿（DME），以及以炎症过程为特征的疾病和病况、心血管疾病，以及以异常生长为特征的疾病，如癌症。还提供了含有本文提供的化合物的组合物（例如，制药组合物）。
• Methods and compositions for modulating sphingosine -1- phosphate (S1P) receptor activity
  申请人：Saha K. Ashis

  公开号：US20080064662A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds which modulate the activity of the S1P1 receptor, the use of these compounds for treating conditions associated with signaling through the S1P1 receptor, and pharmaceutical compositions comprising these compounds.

  本发明涉及调节S1P1受体活性的化合物，使用这些化合物治疗与S1P1受体信号有关的疾病，并包括这些化合物的制药组合物。
• Mechanistic Studies Yield Improved Protocols for Base-Catalyzed Anti-Markovnikov Alcohol Addition Reactions
  作者：Chaosheng Luo、Juan V. Alegre-Requena、Stephen J. Sujansky、Spencer P. Pajk、Liliana C. Gallegos、Robert S. Paton、Jeffrey S. Bandar

  DOI：10.1021/jacs.1c13397

  日期：2022.6.8

  temperatures to counteract Le Chatelier’s principle. Thus, our original method has been improved with new protocols that do not require excess alcohol stoichiometry, enable an expanded alkene substrate scope, and allow for the use of more practical catalyst systems. The generality of this insight for other challenging hydroetherification reactions is also demonstrated through new alkenol cyclization and oxa-Michael

  将醇催化反马尔科夫尼科夫加成到简单的烯烃是一项长期的合成挑战。我们最近公开了使用有机超碱催化将醇亲核加成到活化的苯乙烯衍生物中。本文介绍了对这种可逆反应的机理研究，包括热力学和动力学分析以及计算建模。我们的研究结果表明，添加的负熵被非极性溶剂中最受青睐的焓所抵消。然而，在这些条件下，较大的负酒精速率顺序表明过量的酒精会螯合活性醇盐离子对，从而减慢反应速率。这些观察结果为热力学具有挑战性的反应带来了意想不到的解决方案：使用更少的酒精可以更快地添加，这反过来又允许较低的反应温度来抵消 Le Chatelier 的原理。因此，我们的原始方法已经通过不需要过量酒精化学计量的新协议进行了改进，能够扩大烯烃底物范围，并允许使用更实用的催化剂系统。这种见解对其他具有挑战性的加氢醚化反应的普遍性也通过新的烯醇环化和氧杂-迈克尔加成反应得到证明。