N-{2-[1-({3-[2-(acetylamino)ethyl]-5-methoxy-1H-indol-2-yl}methyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl}acetaamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-{2-[1-({3-[2-(acetylamino)ethyl]-5-methoxy-1H-indol-2-yl}methyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl}acetaamide
• 英文别名: N-{2-[1-({3-[2-(acetylamino)ethyl]-5-methoxy-1h-indol-2-yl}methyl)-5-methoxy-1h-indol-3-yl]-ethyl}acetamide；N-[2-[1-[[3-(2-acetamidoethyl)-5-methoxy-1H-indol-2-yl]methyl]-5-methoxyindol-3-yl]ethyl]acetamide
• 化学式: C₂₇H₃₂N₄O₄
• 分子量: 476.575
• InChiKey: NTIBOSHOIQZNMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 褪黑素 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、 N-{2-[1-({3-[2-(acetylamino)ethyl]-5-methoxy-1H-indol-2-yl}methyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl]ethyl}acetaamide
  参考文献：
  名称：

  商业褪黑素制剂中发现的污染物的结构特征：与来自与嗜酸性粒细胞-肌痛综合征相关的L-色氨酸的病例相关化合物的相似性。

  摘要：

  在线HPLC /电喷雾串联质谱（LC / ESI-MS / MS）与NMR结合已成功用于鉴定和结构表征褪黑素的三种不同商业制剂中发现的7种污染物。这些污染物中有6种被确定为在1989年美国发生的与嗜酸性粒细胞-肌痛综合征（EMS）流行有关的受污染的L-色氨酸（一种非处方饮食补充品）中发现的杂质类似物。特别是，研究发现，MH + = 249的两种化合物是羟基褪黑激素异构体。MH + = 477的其他四种化合物被鉴定为褪黑激素-甲醛缩合产物。这些化合物是L-色氨酸污染物的结构类似物，即“峰值C”和“峰值E” 以前被认为是引起EMS的病原体。据报道，在一些服用高剂量这种补充剂的人中，褪黑激素的摄入已导致嗜酸性粒细胞增多。尽管并没有因食用褪黑激素引起的类似EMS症状的大爆发，但这项研究清楚地表明，必须严格控制和调节出售和用作药物的营养补品。

  DOI：

  10.1021/tx970202h

文献信息

• Structural Characterization of Contaminants Found in Commercial Preparations of Melatonin:  Similarities to Case-Related Compounds from <scp>l</scp>-Tryptophan Associated with Eosinophilia-Myalgia Syndrome
  作者：Brian L. Williamson、Andy J. Tomlinson、Prasanna K. Mishra、Gerald J. Gleich、Stephen Naylor

  DOI：10.1021/tx970202h

  日期：1998.3.1

  spectrometry (LC/ESI-MS/MS) in conjunction with NMR has been successfully employed to identify and structurally characterize seven contaminants found in three different commercial preparations of melatonin. Six of these contaminants were identified as analogues of impurities found in contaminated L-tryptophan (an over-the-counter dietary supplement) associated with the eosinophilia-myalgia syndrome (EMS)

  在线HPLC /电喷雾串联质谱（LC / ESI-MS / MS）与NMR结合已成功用于鉴定和结构表征褪黑素的三种不同商业制剂中发现的7种污染物。这些污染物中有6种被确定为在1989年美国发生的与嗜酸性粒细胞-肌痛综合征（EMS）流行有关的受污染的L-色氨酸（一种非处方饮食补充品）中发现的杂质类似物。特别是，研究发现，MH + = 249的两种化合物是羟基褪黑激素异构体。MH + = 477的其他四种化合物被鉴定为褪黑激素-甲醛缩合产物。这些化合物是L-色氨酸污染物的结构类似物，即“峰值C”和“峰值E” 以前被认为是引起EMS的病原体。据报道，在一些服用高剂量这种补充剂的人中，褪黑激素的摄入已导致嗜酸性粒细胞增多。尽管并没有因食用褪黑激素引起的类似EMS症状的大爆发，但这项研究清楚地表明，必须严格控制和调节出售和用作药物的营养补品。