gabapentin monohydrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: gabapentin monohydrate
• 英文别名: 1-(aminomethyl)cyclohexaneacetic acid monohydrate；1-(Aminomethyl)cyclohexaneacetic acid monohydrate；2-[1-(azaniumylmethyl)cyclohexyl]acetate;hydrate
• 化学式: C₉H₁₇NO₂*H₂O
• 分子量: 189.255
• InChiKey: WRSFRDZQQUAKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gabapentin monohydrate 以 乙醇 为溶剂， 以92.9 %的产率得到加巴喷丁
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度加巴喷丁的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度加巴喷丁的合成方法，包括以下步骤：(1)将1,1‑环己基二乙酸单酰胺加入水中，降温至‑5～15℃，缓慢滴加次氯酸钠溶液，保温反应至完全；在‑5～15℃下，调节反应体系pH至2‑5，处理后得到氯胺中间体；(2)氯胺中间体经水解和环合得到加巴喷丁内酰胺，再盐酸水解、中和、转晶后得到高纯度的加巴喷丁。本发明制得的加巴喷丁产品纯度高，工艺稳定可控，适合工业化生产。

  公开号：

  CN116675615A
• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以85%的产率得到gabapentin monohydrate
  参考文献：
  名称：

  A Process Suitable for Industrial Scale Production of Gabapentin

  摘要：

  这项发明涉及一种改进的工艺，用于制备基本纯净、稳定的无水加巴喷丁。因此，首先将环己烷-1,1-二乙酰胺与NaOH/NaClO处理，形成3,3-戊亚丁内酯，然后在回流条件下用水合HCl溶液处理，得到加巴喷丁盐酸盐，然后用NaOH中和，随后进行脱水步骤，得到基本纯净、贮存稳定、药用级别的加巴喷丁。

  公开号：

  US20070287861A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABAPENTIN<br/>[FR] METHODE SERVANT A PREPARER GABAPENTINE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2006002972A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to a new process for the preparation of gabapentin by the neutralization of an acid addition salt of gabapentin in an organic solvent or a mixture of organic solvents with a quaternary ammonium hydroxide.

  本发明涉及一种通过在有机溶剂或有机溶剂与季铵盐羟化物的混合物中中和加巴喷丁的酸加成盐来制备加巴喷丁的新工艺。
• Process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids
  申请人：Kuppuswamy Nagarajan

  公开号：US20060149099A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  This invention relates to an improved process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids. This invention particularly relates to an improved process for the preparation of gabapentin (which is chemically known as 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid), which is a very well known agent useful for the treatment of epilepsy and other cerebral disorders. In the chemical series of 1-amino methyl cyclo alkane-1-acetic acids, Gabapentin, which is 1-amino methyl cyclo hexane-1-acetic acid has been developed as a drug having anti convulsive properties.

  该发明涉及一种改进的氨甲基环烷基乙酸的制备方法。该发明特别涉及一种改进的加巴喷丁（化学上称为1-氨甲基-1-环己烷乙酸）的制备方法，加巴喷丁是一种用于治疗癫痫和其他脑部疾病的非常知名的药物。在1-氨甲基环烷基-1-乙酸化学系列中，加巴喷丁（即1-氨甲基环己烷-1-乙酸）已被开发为一种具有抗惊厥特性的药物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO METHYL CYCLO ALKANE ACETIC ACIDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ACIDES AMINO-METHYL-CYCLOALCANE ACETIQUES
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2004046085A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  This invention relates to an improved process for the preparation of amino methyl cyclo alkane acetic acids. This invention particularly relates to an improved process for the preparation of gabapentin (which is chemically known as 1-aminomethyl-1-cyclohexaneacetic acid), which is a very well known agent useful for the treatment of epilepsy and other cerebral disorders. In the chemical series of 1-amino methyl cyclo alkane-1-acetic acids, Gabapentin, which is 1-amino methyl cyclo hexane -1-acetic acid has been developed as a drug having anti convulsive properties.

  这项发明涉及一种改进的氨基甲基环烷基乙酸的制备过程。这项发明特别涉及一种改进的加巴喷丁制备过程（在化学上被称为1-氨基甲基-1-环己烷乙酸），这是一种非常著名的用于治疗癫痫和其他脑部疾病的药物。在1-氨基甲基环烷基-1-乙酸化学系列中，加巴喷丁，即1-氨基甲基环己烷-1-乙酸，已经被开发成一种具有抗惊厥作用的药物。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF GABAPENTIN FORM-II<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT LA PREPARATION DE GABAPENTINE DE FORME II
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2004110981A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to a new industrial feasible process for the preparation of Gabapentin Form-Ill by reacting 1,1-cyclohexane diacetic acid mono amide with alkali hypohalite followed by acidification with acids in presence of an organic solvent, extracting the liberated acid salt into that solvent followed by addition of an ante solvent to crystallize the Gabapentin acid salts. The separated salt is then suspending in organic solvent(s) and pH is adjusted with a base(s) at a specified temperature range, cooled to ambient temperature, followed by separation of Gabapentin Form-III, which is further converted to Gabapentin Form-II by slurrying in ethanol at specified temperature.

  本发明涉及一种新的工业可行工艺，用于通过将1,1-环己烷二乙酸单酰胺与碱性次卤酸盐反应，随后在有机溶剂存在下用酸进行酸化，将释放的酸盐提取到该溶剂中，然后加入一种前溶剂使Gabapentin酸盐结晶。然后将分离的盐悬浮在有机溶剂中，用碱调节pH至指定温度范围，冷却至室温，然后分离Gabapentin Form-III，进一步通过在乙醇中进行搅拌在指定温度下将其转化为Gabapentin Form-II。
• Process and Methods for the Preparation of Gabapentin and Its Intermediates
  申请人：Bosch I Llado Jordi

  公开号：US20090043126A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention provides a process for preparing gabapentin and its intermediates. The process generally involves treating gabapentin lactam with an aqueous solution of hydrobromic acid to yield gabapentin hydrobromide salt as an intermediate, which can be isolated by filtration. The gabapentin hydrobromide salt can then be hydrolyzed with a base, such as an organic amine, to yield gabapentin that can be isolated by filtration.

  该发明提供了一种制备加巴喷丁及其中间体的过程。该过程通常涉及将加巴喷丁内酰胺与盐酸溴水溶液处理，以产生加巴喷丁盐酸溴水合物作为中间体，可以通过过滤来分离。然后可以用碱（如有机胺）水解加巴喷丁盐酸溴水合物，产生加巴喷丁，可以通过过滤来分离。