6''-O-myristoylmaltotriose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6''-O-myristoylmaltotriose
• 英文别名: myristoyl(-6)Glc(a1-4)Glc(a1-4)Glc；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2R,3S,4R,5R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl tetradecanoate
• 化学式: C₃₂H₅₈O₁₇
• 分子量: 714.802
• InChiKey: HWXXZKJTOBILJQ-QPEBWICRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  275
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  maltotriose 、 肉豆蔻酸乙烯酯 在 吡啶 、 lipozyme TLIM 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6''-O-myristoylmaltotriose
  参考文献：
  名称：

  一系列的中链和长链d-麦芽三糖酯同源序列的乳化特性及其对所选细胞系活力的影响。

  摘要：

  用于食品工业的功能性和营养性表面活性剂的开发仍然引起人们极大的兴趣。在本研究中，通过酶促方法制备了一系列带有10-18个碳的烷基侧链的6” -O-酰基麦芽三糖单酯。衍生自那些掺有棕榈酰基，硬脂酰基和油酰基侧链的单酯的乳液通常显示出有利的保质期，对环境变化的优异抗性，更有利的液滴尺寸分布以及对各种癌细胞系的更强的细胞毒性作用。酯6被证明可以通过诱导G1期阻滞来显着抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。具体而言，该特定的酯抑制了G1期相关标志物细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E以及周期依赖性激酶4的水平。因此，这项研究表明，麦芽三糖酯不仅可以用作新型的功能性食品乳化剂，而且还可以通过明确的作用机制在体外作为显着的细胞毒剂起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c02890

文献信息

• A Simple Procedure for the Regioselective Synthesis of Fatty Acid Esters of Maltose, Leucrose, Maltotriose and n-Dodecyl Maltosides
  作者：Manuel Ferrer、M Angeles Cruces、Francisco J Plou、Manuel Bernabé、Antonio Ballesteros

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00319-7

  日期：2000.6

  The enzymatic acylation of several di- and trisaccharides with acyl donors ranging from 8 to 18 carbon atoms was carried out by transesterification with the corresponding vinyl esters. The reaction was performed in 2-methyl-2-butanol/dimethylsulfoxide mixtures using the lipase from Humicola lanuginosa (immobilized on Celite). Maltose, maltotriose and n-dodecyl maltosides were specifically acylated in the primary hydroxyl of the non-reducing-end glucose moiety; the acylation of leucrose occurred preferentially in the primary hydroxyl of the glucose ring. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Emulsifying Properties of an Homologous Series of Medium- and Long-Chain <scp>d</scp>-Maltotriose Esters and their Impacts on the Viabilities of Selected Cell Lines
  作者：Jian-Peng Zhu、Ya-Ru Ma、Yinglai Teng、Jing Chen、Martin G. Banwell、Ping Lan

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c02890

  日期：2020.8.19

  bearing alkyl side chains of 10–18 carbons was prepared by enzymatic means. The emulsions derived from those monoesters incorporating palmitoyl, stearoyl, and oleoyl side chains generally displayed advantageous shelf-lives, superior resistance to environmental variations, and more favorable droplet size distributions as well as stronger cytotoxic effects against various cancer cell lines. Ester 6 was

  用于食品工业的功能性和营养性表面活性剂的开发仍然引起人们极大的兴趣。在本研究中，通过酶促方法制备了一系列带有10-18个碳的烷基侧链的6” -O-酰基麦芽三糖单酯。衍生自那些掺有棕榈酰基，硬脂酰基和油酰基侧链的单酯的乳液通常显示出有利的保质期，对环境变化的优异抗性，更有利的液滴尺寸分布以及对各种癌细胞系的更强的细胞毒性作用。酯6被证明可以通过诱导G1期阻滞来显着抑制MCF-7乳腺癌细胞的增殖。具体而言，该特定的酯抑制了G1期相关标志物细胞周期蛋白D1和细胞周期蛋白E以及周期依赖性激酶4的水平。因此，这项研究表明，麦芽三糖酯不仅可以用作新型的功能性食品乳化剂，而且还可以通过明确的作用机制在体外作为显着的细胞毒剂起作用。