2-(1-(((4-acetamido)phenylsulfonamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(((4-acetamido)phenylsulfonamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: 1-[({[4-(acetylamino)phenyl]sulfonyl}amino)methyl]cyclohexyl acetic acid；(1-[(([4-(Acetylamino)phenyl]sulfonyl)amino)methyl]cyclohexyl)acetic acid；2-[1-[[(4-acetamidophenyl)sulfonylamino]methyl]cyclohexyl]acetic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅S
• mdl: MFCD10007617
• 分子量: 368.454
• InChiKey: QDROQXXETZZESM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁 、 对乙酰胺基苯磺酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以64%的产率得到2-(1-(((4-acetamido)phenylsulfonamido)methyl)cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Green and Facile Reaction of Gabapentin with Sulfonyl Chlorides to Synthesize Lactams and Sulfonamides Derivatives in Aqueous Medium

  摘要：

  在当前研究中，通过将加巴喷丁（G1）与多种磺酰氯反应，成功实现了一种方便且绿色的一锅合成新型加巴喷丁内酰胺（G2-G8）。这一新的内酰胺化过程在绿色溶剂水中进行，并且仅通过室温搅拌，反应就能在短时间内完成。然而，在某些情况下，环化未能发生，生成了未环化的磺酰胺产物（G9-G12）。目标化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和质谱鉴定。部分新内酰胺（G2、G3、G4和G8）的晶体也通过单晶X射线衍射进行评估。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170907143340

文献信息

• Efficient Syntheses, Crystal Structure and Thermal Properties of Gabapentin 4-Acetamido, 2-Mesitylene and 2,4-Dinitro Sulfonamides Derivatives
  作者：Nosheen Kanwal、Islam Ullah Khan、Shahzad Sharif、Erum Akbar Hussain、Arshad Mehmood、Onur Sahin

  DOI：10.1007/s10870-018-00765-2

  日期：2019.9

  Efficient syntheses of four derivatives G2–G5 of Gabapentin (G1) have been achieved. The structures of targeted compounds were investigated by elemental analysis, FT-IR, and 1H-NMR spectroscopic method. Crystal structures of G2 and G4 determined by single crystal X-ray diffraction method are also described. In G2 the molecules are stacked over each other in the form of layers and adjacent layers run parallel to each other. Intermolecular hydrogen bonding and van der Waals interactions are responsible for building the molecular assembly and packing of molecules in the unit. In G4, the molecules are arranged in parallel sheets formed by inter-molecular hydrogen bonds. The proposed synthetic route has high impact due to its simple reaction conditions of room temperature, water as a green solvent and short time to accomplish the reaction.

  已成功合成四种加巴噻亭衍生物G2–G5（G1）。通过元素分析、FT-IR和1H-NMR光谱法研究了目标化合物的结构。还描述了通过单晶X射线衍射法确定的G2和G4的晶体结构。在G2中，分子以层的形式相互堆叠，并且相邻的层平行排列。分子间的氢键和范德瓦尔斯相互作用负责构建分子组装和单位内分子的堆积。在G4中，分子以平行片的形式排列，由分子间氢键形成。由于反应条件简单（室温、以水作为绿色溶剂）和反应时间短，所提议的合成路线具有很高的影响力。