摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

methyl ((3-methyloxetan-3-yl)methyl)fumarate

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
methyl ((3-methyloxetan-3-yl)methyl)fumarate
英文别名
1-O-methyl 4-O-[(3-methyloxetan-3-yl)methyl] (E)-but-2-enedioate
methyl ((3-methyloxetan-3-yl)methyl)fumarate化学式
CAS
——
化学式
C10H14O5
mdl
——
分子量
214.218
InChiKey
XZXXWWXOMGKWOM-ONEGZZNKSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    0.5
  • 重原子数:
    15
  • 可旋转键数:
    6
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.6
  • 拓扑面积:
    61.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    methyl ((3-methyloxetan-3-yl)methyl)fumarate三氟化硼乙醚 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 6.0h, 以95%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    将表现出异常活性位点可塑性的梭菌酶与非常容易的 Sigmatropic 重排相结合:快速、立体控制地进入用于化学生物学的密集功能化氟化膦酸酯
    摘要:
    描述了一种有效的立体控制途径,利用 (i) 梭菌酶来设置绝对立体化学和 (ii) 硫醇-克莱森品种的新 [3,3]-sigmatropic 重排,它是有价值的、密集功能化的氟化膦酸酯。迄今为止报道的最快的 sigmatropic 重排之一。在这里,通过远端氟化实现了显着的速率增强。这种重排是完全立体保留的,将底物中酶促建立的 β-CO 立体化学转化为产物中的 δ-CS 立体化学。最终产品对化学生物学很感兴趣,这里正在构建一个锌氨基肽酶 A 抑制剂平台。我们小组最近表达的酶,丙酮丁醇梭菌(CaADH)减少了γ,δ-不饱和β-酮-α的光谱,α-二氟膦酸酯(93-99% ee;10 个实例)。所得的 β-羟基-α,α-二氟膦酸酯具有“L”-立体化学,与先前观察到的 ω-酮羧酸酯(“D”)的 CaADH 还原相反,表明具有不寻常的活性位点可塑性。对于 thiono-Claisen 重排,观察到显着
    DOI:
    10.1021/jacs.5b00022
  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    将表现出异常活性位点可塑性的梭菌酶与非常容易的 Sigmatropic 重排相结合:快速、立体控制地进入用于化学生物学的密集功能化氟化膦酸酯
    摘要:
    描述了一种有效的立体控制途径,利用 (i) 梭菌酶来设置绝对立体化学和 (ii) 硫醇-克莱森品种的新 [3,3]-sigmatropic 重排,它是有价值的、密集功能化的氟化膦酸酯。迄今为止报道的最快的 sigmatropic 重排之一。在这里,通过远端氟化实现了显着的速率增强。这种重排是完全立体保留的,将底物中酶促建立的 β-CO 立体化学转化为产物中的 δ-CS 立体化学。最终产品对化学生物学很感兴趣,这里正在构建一个锌氨基肽酶 A 抑制剂平台。我们小组最近表达的酶,丙酮丁醇梭菌(CaADH)减少了γ,δ-不饱和β-酮-α的光谱,α-二氟膦酸酯(93-99% ee;10 个实例)。所得的 β-羟基-α,α-二氟膦酸酯具有“L”-立体化学,与先前观察到的 ω-酮羧酸酯(“D”)的 CaADH 还原相反,表明具有不寻常的活性位点可塑性。对于 thiono-Claisen 重排,观察到显着
    DOI:
    10.1021/jacs.5b00022
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Prodrugs of fumarates and their use in treating various diseases
    申请人:Alkermes Pharma Ireland Limited
    公开号:US10406133B2
    公开(公告)日:2019-09-10
    The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.
    本发明提供了式 (I) 化合物及其药物组合物。
  • US20140275048A1
    申请人:——
    公开号:US20140275048A1
    公开(公告)日:2014-09-18
  • PRODRUGS OF FUMARATES AND THEIR USE IN TREATING VARIOUS DISEASES
    申请人:Alkermes Pharma Ireland Limited
    公开号:US20170095439A1
    公开(公告)日:2017-04-06
    The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.
  • Prodrugs of Fumarates and Their Use in Treating Various Diseases
    申请人:Alkermes Pharma Ireland Limited
    公开号:US20200352893A1
    公开(公告)日:2020-11-12
    The present invention provides compounds of formula (I), and pharmaceutical compositions thereof.
  • US9505776B2
    申请人:——
    公开号:US9505776B2
    公开(公告)日:2016-11-29
查看更多