10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
• 英文别名: 10,11-Dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine；6,11-dihydro-5H-pyrido[3,2-b][1]benzazepine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: RGFGCETZGMLPRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)-4-(trifluoromethoxy)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS
  [FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX

  摘要：

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。

  公开号：

  WO2014130534A1
• 作为产物：
  描述：

  5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine 在 钯 乙醚 、 hexanes 作用下， 以 tetrahydrofuran methanol 为溶剂， 反应 6.0h， 以to afford the title compound as a beige solid (1.55 g, 96%)的产率得到10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepine
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS

  摘要：

  本发明公开了三环化学调节剂FOXO转录因子蛋白的化合物。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白毒性、压力诱导性抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下及类似属：其中Het是芳香族杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这样一个化合物的例子是4-氯-N-（3-（10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基）丙基）苯磺酰胺。

  公开号：

  US20150376191A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2014130534A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera (i), (ii) and (iii), in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide (iv).

  揭示了对FOXO转录因子蛋白的三环化学调节剂。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白质毒性、压力诱导的抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下和类似的类别（i）、（ii）和（iii），其中Het是芳香杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这类化合物的一个例子是4-氯-N-(3-(10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基)丙基)苯磺酰胺（iv）。
• TRICYCLIC HETEROCYCLES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：ICAHN SCHOOL OF MEDICINE AT MOUNT SINAI

  公开号：US20150376191A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Tricyclic chemical modulators of FOXO transcription factor proteins are disclosed. The compounds are useful to treat cancer, age-onset proteotoxicity, stress-induced depression, inflammation, and acne. The compounds are of the following and similar genera: in which Het is an aromatic heterocyclic ring and Y is a point of attachment of various side chains and rings. An example of such a compound is 4-chloro-N-(3-(10,11-dihydro-5H-benzo[b]pyrido[2,3-f]azepin-5-yl)propyl)benzenesulfonamide:

  本发明公开了三环化学调节剂FOXO转录因子蛋白的化合物。这些化合物可用于治疗癌症、年龄相关的蛋白毒性、压力诱导性抑郁症、炎症和痤疮。这些化合物属于以下及类似属：其中Het是芳香族杂环环，Y是各种侧链和环的连接点。这样一个化合物的例子是4-氯-N-（3-（10,11-二氢-5H-苯并[b]吡啶[2,3-f]氮杂环-5-基）丙基）苯磺酰胺。
• US9796717B2
  申请人：——

  公开号：US9796717B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• Reengineered tricyclic anti-cancer agents
  作者：David B. Kastrinsky、Jaya Sangodkar、Nilesh Zaware、Sudeh Izadmehr、Neil S. Dhawan、Goutham Narla、Michael Ohlmeyer

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.007

  日期：2015.10

  The phenothiazine and dibenzazepine tricyclics are potent neurotropic drugs with a documented but underutilized anti-cancer side effect. Reengineering these agents (TFP, CPZ, CIP) by replacing the basic amine with a neutral polar functional group (e.g., RTC-1, RTC-2) abrogated their CNS effects as demonstrated by in vitro pharmacological assays and in vivo behavioral models. Further optimization generated several phenothiazines and dibenzazepines with improved anti-cancer potency, exemplified by RTC-5. This new lead demonstrated efficacy against a xenograft model of an EGFR driven cancer without the neurotropic effects exhibited by the parent molecules. Its effects were attributed to concomitant negative regulation of PI3K-AKT and RAS-ERK signaling. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.