6'-hydroxy-4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxofluorescein tetraethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6'-hydroxy-4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxofluorescein tetraethyl ester
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-4,5-bis-[N,N'-di(carboxymethyl)aminomethyl]fluorescein tetraethyl ester；2-[4,5-Bis[[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid；2-[4,5-bis[[bis(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• 化学式: C₃₈H₄₂N₂O₁₃
• 分子量: 734.757
• InChiKey: MOWNTPMWEKPJMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-hydroxy-4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxofluorescein tetraethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-hydroxy-4,5-bis[N,N'-di(carboxymethyl)aminomethyl]-6-(4'-nitro)phenoxyfluorescein tetracetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  REAGENT FOR MEASUREMENT OF ACTIVE OXYGEN

  摘要：

  由公式(I)表示的化合物（其中R1代表一个芳基团，如羟基苯基团，R2代表2-羧基苯基团等，R3和R4代表—(CH2)p—N(R5)(R6)（R5和R6代表—(CH2)n—COOH）），其盐或酯，作为生物成像技术中用于长时间高灵敏度测量生物体或组织中微量的活性氧（如羟基自由基）的试剂是有用的。

  公开号：

  US20110251404A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 亚氨基二乙酸二乙酯 、 fluorescein free acid 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到6'-hydroxy-4',5'-bis[N,N'-bis(carboxymethyl)aminomethyl]-3'-oxofluorescein tetraethyl ester
  参考文献：
  名称：

  提高活细胞荧光探针灵敏度的简单有效策略

  摘要：

  对活细胞中蛋白质、生物分子和酶之间相互作用的无创可视化和研究是生物学家的一个重要目标，而荧光探针是实现这一目的的有力工具。由于许多目标分子仅以痕量存在，因此高灵敏度非常重要，通常通过关注高反应速度 K(d) 来提高荧光探针的灵敏度。(Gee, KR; Archer, EA; Lapham, LA; Leonard, ME; Zhou, Z.; Bingham, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1515-1518.) 到目前为止，我们基于上述概念设计合成了各种高灵敏度的荧光探针。(Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, TJ Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H

  DOI：

  10.1021/ja902511p

文献信息

• US8410164B2
  申请人：——

  公开号：US8410164B2

  公开（公告）日：2013-04-02
• REAGENT FOR MEASUREMENT OF ACTIVE OXYGEN
  申请人：Nagano Tetsuo

  公开号：US20110251404A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  A compound represented by the formula (I) (R 1 represents an aryl group such as hydroxyphenyl group, R 2 represents 2-carboxyphenyl group etc., and R 3 and R 4 represent —(CH 2 ) p —N(R 5 )(R 6 ) (R 5 and R 6 represent —(CH 2 ) n —COOH), a salt thereof, or an ester thereof, which is useful as a reagent for highly sensitive measurement of reactive oxygen such as hydroxy radical present at a trace amount in living bodies or tissues by a bioimaging technique over a long period of time.

  由公式(I)表示的化合物（其中R1代表一个芳基团，如羟基苯基团，R2代表2-羧基苯基团等，R3和R4代表—(CH2)p—N(R5)(R6)（R5和R6代表—(CH2)n—COOH）），其盐或酯，作为生物成像技术中用于长时间高灵敏度测量生物体或组织中微量的活性氧（如羟基自由基）的试剂是有用的。
• A Simple and Effective Strategy To Increase the Sensitivity of Fluorescence Probes in Living Cells
  作者：Saki Izumi、Yasuteru Urano、Kenjiro Hanaoka、Takuya Terai、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ja902511p

  日期：2009.7.29

  proteins, biomolecules, and enzymes in living cells is an important goal for biologists, and fluorescence probes are powerful tools for this purpose. Because many target molecules are present in only trace amounts, high sensitivity is very important, and it is common to improve the sensitivity of fluorescence probes by focusing on high reaction velocity, K(d). (Gee, K. R.; Archer, E. A.; Lapham, L. A

  对活细胞中蛋白质、生物分子和酶之间相互作用的无创可视化和研究是生物学家的一个重要目标，而荧光探针是实现这一目的的有力工具。由于许多目标分子仅以痕量存在，因此高灵敏度非常重要，通常通过关注高反应速度 K(d) 来提高荧光探针的灵敏度。(Gee, KR; Archer, EA; Lapham, LA; Leonard, ME; Zhou, Z.; Bingham, J.; Diwu, Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 1515-1518.) 到目前为止，我们基于上述概念设计合成了各种高灵敏度的荧光探针。(Gabe, Y.; Urano, Y.; Kikuchi, K.; Kojima, H.; Nagano, TJ Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3357-3367. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H