1-(3-chloropropyl)-2-nitro-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-2-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3-Chloropropyl)-2-nitroimidazole
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₂
• 分子量: 189.601
• InChiKey: NEZGPDAJAFJHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chloropropyl)-2-nitro-1H-imidazole 、 (4R)-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4,6-diol;hydrochloride 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以11%的产率得到(R)-2-methyl-6-(3-(2-nitro-1H-imidazole-1-yl)propoxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基咪唑 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 以13%的产率得到1-(3-chloropropyl)-2-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861

文献信息

• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。