3-phenylhex-5-en-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylhex-5-en-3-amine
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: MIJSERYNFJJRNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propiophenone-imine 、 bromozinc(1+),prop-1-ene 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-phenylhex-5-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 N-铝酮亚胺方便地合成叔碳胺

  摘要：

  摘要 N-未取代的酮亚胺与由烯丙基和炔丙基卤化物制备的有机铝试剂反应，可以以良好的收率制备叔碳胺，在叔碳中心上具有三个不同的基团（苯基、烷基和α-不饱和基团）。

  DOI：

  10.1080/00397919708004130

文献信息

• Unprecedented Nucleophilic Additions of Highly Polar Organometallic Compounds to Imines and Nitriles Using Water as a Non-Innocent Reaction Medium
  作者：Giuseppe Dilauro、Marzia Dell'Aera、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201705412

  日期：2017.8.14

  inert atmospheres with dry volatile organic solvents and often low temperatures, the addition of highly polar organometallic compounds to non‐activated imines and nitriles proceeds quickly, efficiently, and chemoselectively with a broad range of substrates at room temperature and under air with water as the only reaction medium. Secondary amines and tertiary carbinamines are furnished in yields of up to

  与在惰性气氛下使用干燥的挥发性有机溶剂并通常在低温下进行的经典方法相比，在非活化的亚胺和腈中向非活化亚胺和腈中添加高极性有机金属化合物可快速，高效且在室温下对多种底物进行化学选择性并在空气中以水为唯一反应介质。仲胺和叔卡宾胺的收率高达99％以上。在有机亚胺化合物向亚胺的水上亲核加成中观察到的显着的溶剂D / H同位素效应表明，水上催化源自质子跨有机-水界面的转移。水分子之间的强分子间氢键可能在不利于质子分解的过程中起关键作用，在其他质子传递介质（例如甲醇）中广泛存在。这项工作为重塑水中许多基本的s-block金属介导的有机转化奠定了基础。
• A Convenient Synthesis of Tertiary Carbinamines via N-Aluminum Ketimines
  作者：Francis Barbot、Léone Miginiac

  DOI：10.1080/00397919708004130

  日期：1997.8

  Reaction of N-unsubstituted ketimines with organoaluminum reagents prepared from allylic and propargylic halides, allows to prepare, in good yields, tertiary carbinamines with three different groups (phenyl, alkyl and α-unsaturated group) on the tertiary carbon center.

  摘要 N-未取代的酮亚胺与由烯丙基和炔丙基卤化物制备的有机铝试剂反应，可以以良好的收率制备叔碳胺，在叔碳中心上具有三个不同的基团（苯基、烷基和α-不饱和基团）。