乙基糠基硫醚 | 2024-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 乙基糠基硫醚
• 英文名称: 2-((ethylthio)methyl)furan
• 英文别名: furfuryl ethyl sulfid；2-ethylsulfanylmethyl-furan；ethyl-furfuryl sulfide；Aethyl-furfuryl-sulfid；(Furfurylthio)ethane；2-(ethylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 2024-70-6
• 化学式: C₇H₁₀OS
• mdl: MFCD00040263
• 分子量: 142.222
• InChiKey: WGQJSONNMGREEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186℃
• 密度：
  1.049
• 闪点：
  66℃
• LogP：
  1.781 (est)
• 保留指数：
  1069

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基糠基硫醚 、 三甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-ethylthio-1-trimethylsilyl-5-trimethylsilyloxypent-4-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  烷基糠基醚和硫化物与正丁基锂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508662
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Epoxy-1-aethylmercapto-pentin-(1) 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHREURS P. H. M.; JONG A. J. DE; BRANDSMA L., REC. TRAV. CHIM. , 1976, 95, NO 4, 75-78

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure–Odor Correlations in Homologous Series of Mercapto Furans and Mercapto Thiophenes Synthesized by Changing the Structural Motifs of the Key Coffee Odorant Furan-2-ylmethanethiol
  作者：Sebastian Schoenauer、Peter Schieberle

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b00857

  日期：2018.4.25

  seeds. Its unique coffee-like odor quality elicited at very low concentrations, and the fact that only a very few compounds showing a similar structure have previously been described in foods make 1 a suitable candidate for structure–odor activity studies. To gain insight into the structural features needed to evoke a coffee-like odor at low concentrations, 46 heterocyclic mercaptans and thio ethers

  呋喃-2-基甲硫醇（2-糠硫醇； 2-FFT，1）是众所周知的烘烤和磨碎咖啡中的主要气味剂，先前还被广泛用于肉类，面包和烘焙等热处理食品中芝麻籽。其独特的咖啡香气质量非常低浓度引起，而事实上，呈现出类似的结构，只有极少数的化合物先前已在食品中描述使1结构-气味活性研究的合适人选。为了深入了解在低浓度下会发出类似咖啡的气味的结构特征，合成了46种杂环硫醇和硫醚，其中32种首次合成，并确定了它们的气味质量和气味阈值。巯基向3位的移动保持了咖啡样的香气，但是导致了气味阈值的增加。由于碳侧链的延长，硫醇基团与呋喃环的分离导致咖啡味气味的损失，并且还导致气味阈值的增加，尤其是对于ω-（呋喃-2-基）烷烃-在侧链中具有六个或七个碳原子的1-硫醇。呋喃环被噻吩环取代对大多数所研究化合物的气味特性没有显着影响，但是新合成的长链1-（呋喃-2-基）-和1-（噻吩-2-基）烷烃-1-硫醇引发了令人兴奋的百香果
• Selective C(sp³)–S Bond Cleavage of Thioethers to Build Up Unsymmetrical Disulfides
  作者：Ke Yang、Yanqi Luo、Qingyue Hu、Mengjie Song、Junxiang Liu、Zhengyi Li、Bijin Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01355

  日期：2023.10.6

  The selective C(sp3)–S bond cleavage of thioethers was first developed to prepare unsymmetrical disulfides by using electrophilic halogenation reagents. In this strategy, NBS (N-bromosuccinimide) achieves selective furfuryl C(sp3)–S bond cleavage of furfuryl alkylthioethers at room temperature. Meanwhile, NFSI (N-fluorobenzenesulfonimide) enables selective methyl C(sp3)–S bond cleavage of aryl and

  硫醚的选择性C(sp 3 )–S键断裂首先是通过使用亲电卤化试剂制备不对称二硫化物而开发的。在该策略中，NBS（N-溴代琥珀酰亚胺）在室温下实现了糠基烷基硫醚的选择性糠基C(sp 3 )-S键断裂。同时，NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）能够在高温下选择性地裂解芳基和烷基甲基硫醚的甲基 C(sp 3 )-S 键。值得注意的是，底物范围研究表明，C-S键断裂的选择性顺序为糠基 C(sp 3 )–S > 苄基 C(sp 3 )–S > 烷基 C(sp 3 )–S > C(sp 2 )–S键。此外，这种实用且操作简单的策略还提供了一种重要的补充途径来获得具有优异官能团耐受性和中等至良好产率的各种不对称二硫化物。
• Kirner; Richter, Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3134
  作者：Kirner、Richter

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Primary Amines to Thiols, Sulfides, or Arylmethyl Thiocyanates via Pyridinium Salts
  作者：P. Molina、M. Alajarin、A. Ferao、M. J. Lidon、P. M. Fresneda、M. J. Vilaplana

  DOI：10.1055/s-1982-29842

  日期：——
• Eto, Masashi; Nishimoto, Mituhiro; Uemura, Toshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 6, p. 1155 - 1162
  作者：Eto, Masashi、Nishimoto, Mituhiro、Uemura, Toshihiro、Hisano, Takuzo、Harano, Kazunobu

  DOI：——

  日期：——

表征谱图