2-[(2S)-2-tert-butoxymethyl-3-((4R)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-isoindole-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S)-2-tert-butoxymethyl-3-((4R)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxymethyl]-3-oxo-3-[(4R)-2-oxo-5,5-diphenyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]propyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₃₄H₃₆N₂O₆
• 分子量: 568.67
• InChiKey: JDPIQETUNLYMOY-NEKDWFFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S)-2-tert-butoxymethyl-3-((4R)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-isoindole-1,3-dione 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到(S)-N-(3-tert-butoxy-2-carboxy-propyl)-phthalamic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o
• 作为产物：
  描述：

  2-[(S)-2-Hydroxymethyl-3-((R)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-isoindole-1,3-dione 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到2-[(2S)-2-tert-butoxymethyl-3-((4R)-4-isopropyl-2-oxo-5,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-propyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  合成非蛋白氨基酸来探索羊毛硫抗生素的生物合成

  摘要：

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。

  DOI：

  10.1021/jo051182o

文献信息

• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。