methyl 6-bromo-2-formyl-3-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 6-bromo-2-formyl-3-hydroxybenzoate
• 英文别名: Methyl 6-bromo-2-formyl-3-hydroxybenzoate
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• 分子量: 259.056
• InChiKey: HUSYFRLJYKSKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-bromo-2-formyl-3-hydroxybenzoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到7-bromo-4-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶嗪A的仿生全合成及非酶化学研究

  摘要：

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202208029
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2-溴-5-羟基苯甲酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以53%的产率得到methyl 6-bromo-2-formyl-3-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  恶嗪A的仿生全合成及非酶化学研究

  摘要：

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。

  DOI：

  10.1002/anie.202208029

文献信息

• [EN] NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE CHARTREUSINE
  申请人：LEIBNIZ INST NATURSTOFF FORSCH

  公开号：WO2014019685A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型查特鲁辛类似物，包括相同物质的药物组合物以及它们用于治疗癌症和其他疾病的用途。
• Synthetic Remodeling of the Chartreusin Pathway to Tune Antiproliferative and Antibacterial Activities
  作者：Nico Ueberschaar、Zhongli Xu、Kirstin Scherlach、Mikko Metsä-Ketelä、Tom Bretschneider、Hans-Martin Dahse、Helmar Görls、Christian Hertweck

  DOI：10.1021/ja4080024

  日期：2013.11.20

  of chartreusin derivatives. Pathway engineering of the chartreusin polyketide synthase, mutational synthesis, and molecular modeling were employed to successfully tailor the structure of chartreusin. For the synthesis of the aglycones, improved synthetic avenues to substituted coumarin building blocks were established. Using an engineered mutant, in total 11 new chartreusin analogs (desmethyl, methyl

  苯并萘并吡喃酮类的天然产物，如黄曲霉素、依沙霉素 A、gilvocarcin 和多癌素，代表了急需的抗癌疗法和抗生素的有效线索。由于用于改变其结构的合成协议是有限的，我们利用酶促混杂来生成一个聚焦的黄绿色衍生物库。黄绿色聚酮合酶的通路工程、突变合成和分子建模被用来成功地定制黄绿色的结构。对于苷元的合成，建立了替代香豆素结构单元的改进合成途径。使用工程突变体，总共有 11 种新的黄曲霉类似物（去甲基、甲基、乙基、乙烯基、乙炔基、溴、羟基、甲氧基、和相应的 (1→2) abeo-chartreusins) 被生成并完全表征。他们的生物学评估揭示了环取代基对抗增殖和抗菌活性的意外影响。用蓝光照射乙烯基和乙炔基取代的衍生物可提高对结肠直肠癌细胞系的抗增殖能力。相比之下，用氢取代甲基会导致细胞毒性急剧下降，但抗分枝杆菌活性显着增强。此外，溴黄绿色素的突变合成导致了在糖苷残基中未修饰的黄绿色素衍生物的
• NOVEL CHARTREUSIN ANALOGUES
  申请人：Leibniz-Institut Für Naturstoff-Forschung Und Infektionsbiologie, Hans Knöll Institut

  公开号：US20150197539A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present invention relates to novel Chartreusin analogues of formula (I), pharmaceutical compositions comprising the same and to their use for the treatment of cancer and other diseases.

  本发明涉及公式（I）的新型Chartreusin类似物，包括其制备的药物组合物以及用于治疗癌症和其他疾病的方法。
• US9522930B2
  申请人：——

  公开号：US9522930B2

  公开（公告）日：2016-12-20
• Biomimetic Total Synthesis and Investigation of the Non‐Enzymatic Chemistry of Oxazinin A
  作者：Victor Aniebok、Rahul D. Shingare、Hsiau Wei‐Lee、Timothy C. Johnstone、John B. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.202208029

  日期：2022.9.19

  The first biomimetic total synthesis of natural product oxazinin A is reported. A biosynthetic precursor was synthesized and reacted with anthranilic acid to give oxazinin A. Further investigation of the non-enzymatic formation of oxazinin A using 1H-15N HMBC NMR allowed us to monitor the reaction in real time. The synthetic route is amenable for the synthesis of diverse sets of analogs around the

  首次报道了天然产物恶嗪素A的仿生全合成。合成了生物合成前体并与邻氨基苯甲酸反应生成恶嗪A。使用1 H- 15 N HMBC NMR 对恶嗪 A 的非酶促形成进行进一步研究，使我们能够实时监测反应。该合成路线适合于恶嗪支架周围合成不同组的类似物，以研究构效关系。