4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1253215-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: Tetrahydro-2H-pyran-2-boronic acid pinacol ester；4,4,5,5-tetramethyl-2-(oxan-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1253215-65-4
• 化学式: C₁₁H₂₁BO₃
• 分子量: 212.097
• InChiKey: ONOWUKBXDGONMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 manganese(III) triacetate dihydrate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硼酸酯的氧化乙酰化作用：环缩醛合成的Umpolung策略。

  摘要：

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00720
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 频那醇硼烷 在 (PPh3)3CoH(N2) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Alkene Isomerization–Hydroboration Promoted by Phosphine-Ligated Cobalt Catalysts

  摘要：

  Generated in situ from air-stable cobalt precursors or readily synthesized using NaHBEt3, (PPh3)(3)CoH(N-2) was found to be an effective catalyst for the hydroboration of alkenes. Unlike previous base-metal catalysts for alkene isomerizationhydroboration which favor the incorporation of boron at terminal positions, (PPh3)(3)CoH(N-2) promotes boron incorporation adjacent to pi-systems even in substrates where the alkene is at a remote position, enabling a unique route to 1,1-diboron compounds from alpha,omega-dienes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01135

文献信息

• Alkene Isomerization–Hydroboration Promoted by Phosphine-Ligated Cobalt Catalysts
  作者：Margaret L. Scheuermann、Elizabeth J. Johnson、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01135

  日期：2015.6.5

  Generated in situ from air-stable cobalt precursors or readily synthesized using NaHBEt3, (PPh3)(3)CoH(N-2) was found to be an effective catalyst for the hydroboration of alkenes. Unlike previous base-metal catalysts for alkene isomerizationhydroboration which favor the incorporation of boron at terminal positions, (PPh3)(3)CoH(N-2) promotes boron incorporation adjacent to pi-systems even in substrates where the alkene is at a remote position, enabling a unique route to 1,1-diboron compounds from alpha,omega-dienes.
• Copper-Catalyzed Oxidative Acetalization of Boronic Esters: An Umpolung Strategy for Cyclic Acetal Synthesis
  作者：Eric M. Miller、Maciej A. Walczak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00720

  日期：2020.6.19

  copper, and the conditions proved to be mild and were amenable to a variety of functional groups. We expanded the Chan–Lam coupling to include C(sp3) nucleophiles and converted them into corresponding acetals. This method allows for the orthogonal acetalization of substrates with reactive, acid-sensitive functional groups.

  描述了硼酸酯的缩醛化的方案。该反应由铜催化，条件证明是温和的并且适合于各种官能团。我们扩展了Chan–Lam偶联，使其包含C（sp 3）亲核试剂，并将其转化为相应的缩醛。该方法允许具有反应性，酸敏感性官能团的底物正交缩醛化。