(1RS,4SR,6SR)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1RS,4SR,6SR)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane
• 英文别名: (1S,4R,6R)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO
• 分子量: 188.697
• InChiKey: XIXMBNLLXKABHJ-MRTMQBJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4SR,6SR)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane 在 氯 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以6%的产率得到(1RS,4SR,5SR,7SR)-5,7-dichloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1661 - 1669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-endo-2-hydroxy-1,8-cineol 在 三氯乙酸乙酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.75h， 生成 (1RS,4SR,6SR)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane 、 (1RS,4SR,6RS)-6-chloro-1,3,3-trimethyl-2-oxabicyclo<2.2.2>octane
  参考文献：
  名称：

  草酸铯的自由基脱氧氯化法合成烷基氯化物

  摘要：

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02045

文献信息

• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 7, p. 1483 - 1493
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——
• Radical Deoxychlorination of Cesium Oxalates for the Synthesis of Alkyl Chlorides
  作者：Justin Y. Su、Denise C. Grünenfelder、Kohei Takeuchi、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02045

  日期：2018.8.17

  A radical deoxychlorination of cesium oxalates has been developed for the preparation of hindered secondary and tertiary alkyl chlorides. The reaction tolerates a number of functional groups, including ketones, alcohols, and amides, and provides complementary reactivity to standard deoxychlorination reactions proceeding by heterolytic mechanisms. Preliminary studies demonstrate that the developed conditions

  草酸铯的自由基脱氧氯化已被开发用于制备受阻的仲和叔烷基氯。该反应可耐受许多官能团，包括酮，醇和酰胺，并为通过杂化机理进行的标准脱氧氯化反应提供互补的反应性。初步研究表明，开发的条件也可用于脱氧溴化和脱氧氟化反应。
• Carman, Raymond M.; Fletcher, Mary T., Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 10, p. 1661 - 1669
  作者：Carman, Raymond M.、Fletcher, Mary T.

  DOI：——

  日期：——