(2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₂₃H₂₆O₄
• 分子量: 366.457
• InChiKey: NXDOFNOEZYOUKR-ZVTBYLAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二烷醇 、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到dodecyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 、 烯丙醇 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(2R,3S,4R)-6-Allyloxy-3,4-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Ceric Ammonium Nitrate-Catalyzed Tetrahydropyranylation of Alcohols and Synthesis of 2-Deoxy-O-Glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0103322

文献信息

• Ceric Ammonium Nitrate-Catalyzed Tetrahydropyranylation of Alcohols and Synthesis of 2-Deoxy-O-Glycosides
  作者：Kandasamy Pachamuthu、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo0103322

  日期：2001.11.1
• 2,3-Unsaturated Allyl Glycosides as Glycosyl Donors for Selective α-Glycosylation
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/jo102333x

  日期：2011.5.6

  presence of NBS and a catalytic amount of a Lewis acid, 2,3-unsaturated allyl glycosides [6-(allyloxy)-3,6-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-ol] have been successfully used as versatile glycosyl donors for the stereoselective α-glycosylation of a variety of alcohols comprising sensitive functions such as acetonide, keto, nitro, and ester in 50−90% yields. The methodology offers an equally facile alternative

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。