tetradecanyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1235263-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetradecanyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-6-(tetradecyloxy)-2H-pyran；(2R,3S,6S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-tetradecoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1235263-36-1
• 化学式: C₃₄H₅₀O₄
• 分子量: 522.769
• InChiKey: LIJCEPHUNPFFSZ-GMTSZFNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十四醇 、 (2R,3S)-6-(allyloxy)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到tetradecanyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2,3-不饱和烯丙基糖苷作为糖基供体，用于选择性α-糖基化

  摘要：

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo102333x

文献信息

• The use of ultrastable Y zeolites in the Ferrier rearrangement of acetylated and benzylated glycals
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1039/b921051b

  日期：——

  The Ferrier rearrangement of a selection of protected glycals was successfully performed using a commercially available H-USY zeolite CBV-720 as catalyst, selected after screening a range of similar catalysts. By incorporating either alcohols, thiophenol, trimethylsilyl azide or allyltrimethylsilane in the reaction it was shown that a range of O-, S-, N- and C-glycosides could be formed. With benzylated glucal and galactal in particular, use of the CBV-720 catalyst led to significantly higher yields of the 2,3-dehydroglycosides than previously reported.

  使用商业可获得的H-USY沸石CBV-720作为催化剂，对一系列保护性甘露糖环进行Ferrier重排反应，该催化剂是在筛选了一系列类似的催化剂后选出的。通过在反应中加入醇、硫酚、三甲基甲硅烷基叠氮化物或烯丙基三甲基硅烷，证明了可以形成一系列O-、S-、N-和C-糖苷。特别是对于苄基化的葡萄糖醇和半乳糖醇，使用CBV-720催化剂可以获得比先前报道的2,3-脱氢糖苷的产量明显更高的产率。
• 2,3-Unsaturated Allyl Glycosides as Glycosyl Donors for Selective α-Glycosylation
  作者：Brijesh Kumar、Mushtaq A. Aga、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1021/jo102333x

  日期：2011.5.6

  presence of NBS and a catalytic amount of a Lewis acid, 2,3-unsaturated allyl glycosides [6-(allyloxy)-3,6-dihydro-2-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3-ol] have been successfully used as versatile glycosyl donors for the stereoselective α-glycosylation of a variety of alcohols comprising sensitive functions such as acetonide, keto, nitro, and ester in 50−90% yields. The methodology offers an equally facile alternative

  在NBS和催化量的路易斯酸存在下，2,3-不饱和烯丙基糖苷[6-（烯丙氧基）-3,6-二氢-2-（羟甲基）-2 H-吡喃-3-醇]具有已成功地用作多种糖基供体，用于多种醇的立体选择性α-糖基化反应，这些醇具有50-90％的收率，包括敏感功能，如丙酮化物，酮，硝基和酯。该方法为不饱和糖中的4-戊烯基取代提供了同样简便的替代方法。