N,N-dimethyl-3-((1,1'-biphenyl)-4-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-((1,1'-biphenyl)-4-yl)propanamide
• 英文别名: 3-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N,N-dimethylpropanamide；N,N-dimethyl-3-(4-phenylphenyl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: NTGWBHVDXPSDGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙酰胺 、 联苯-4-甲醇 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 nickel diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-3-((1,1'-biphenyl)-4-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  氢自动转移策略对伯醇进行镍催化的硫代酰胺，酰胺和酯的C-烷基化反应

  摘要：

  Ni（OAc）2和P（t-Bu）3的简单催化剂使硫代乙酰胺和伯乙酰胺与醇的选择性C-烷基化首次实现。硫代酰胺，酰胺和叔丁基酯的单烷基化以极高的收率（> 95％）发生。机理研究表明，反应通过氢自动转移途径进行。

  DOI：

  10.1039/d0cc06468h

文献信息

• Radical condensation between benzylic alcohols and acetamides to form 3-arylpropanamides
  作者：Kobra Azizi、Robert Madsen

  DOI：10.1039/d0sc02948c

  日期：——

  A new radical condensation reaction is developed where benzylic alcohols and acetamides are coupled to generate 3-arylpropanamides with water as the only byproduct. The transformation is performed with potassium tert-butoxide as the only additive and gives rise to a variety of 3-arylpropanamides in good yields. The mechanism has been investigated experimentally with labelled substrates, trapping experiments

  开发了一种新的自由基缩合反应，其中将苄醇和乙酰胺偶联以生成3-芳基丙酰胺，而水是唯一的副产物。用叔丁醇钾作为唯一添加剂进行转化，并以高收率产生各种3-芳基丙酰胺。已通过标记底物，捕获实验和光谱测量对这种机理进行了实验研究。研究结果表明自由基途径，其中钾叔据信-丁醇盐起碱和自由基引发剂的双重作用。提出了苄醇的自由基阴离子作为关键中间体，该中间体与酰胺的烯酸酯进行偶联形成新的C–C键。随后消除为相应的肉桂酰胺，然后烯烃还原得到3-芳基丙酰胺。
• Ruthenium hydride/nitrogen tridentate ligand-catalyzed α-alkylation of acetamides with primary alcohols
  作者：Takashi Kuwahara、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1039/c3ra42834f

  日期：——

  The α-alkylation reaction of acetamides with primary alcohols to afford the corresponding amides was accomplished effectively using RuHCl(CO)(PPh3)3 as a catalyst, nitrogen tridentate ligand L1 as an additive, and KOtBu as a base. While the addition of bpy was effective only for benzylic alcohols, L1 affected the alkylation reaction when both benzylic and non-benzylic type alcohols were used.

  使用RuHCl(CO)(PPh3)3作为催化剂、氮三齿配体L1作为添加剂和KOtBu作为碱，成功实现了醋酰胺与初级醇的α-烷基化反应，以生成相应的酰胺。虽然bpy的添加仅对苄醇有效，但当使用苄醇和非苄醇类型的醇时，L1对烷基化反应产生了影响。
• Geometry-Constrained <i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Nickel Catalyzed α-Alkylation of Unactivated Amides via a Borrowing Hydrogen Strategy
  作者：Xue Yang、Xiaoyu Tian、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu、Liqun Jin

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00470

  日期：2023.1.9

  geometry-constrained tridentate N,N,O-nickel complex for selective α-alkylation of unactivated amides using readily available alcohols as the alkylating reagents. The newly developed transformation could accommodate a broad substrate scope including various substituted benzylic or aliphatic alcohols and tertiary/secondary acyclic amides or lactams. The tolerance of methanol and ethanol in this protocol provided a novel

  本文报道了一种明确定义的几何结构约束的三齿N、N、O-镍络合物，用于使用容易获得的醇作为烷基化试剂对未活化的酰胺进行选择性 α-烷基化。新开发的转化可以适应广泛的底物范围，包括各种取代的苄醇或脂肪醇和叔/仲无环酰胺或内酰胺。该协议中甲醇和乙醇的耐受性为酰胺的碳链同系化提供了一种新的可能性。机理研究表明反应通过借氢途径进行。
• N-ACYLSULFONAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1318978A2

  公开（公告）日：2003-06-18
• [EN] N-ACYLSULFONAMIDE APOPTOSIS PROMOTERS<br/>[FR] PROMOTEURS DE L'APOPTOSE A BASE DE N-ACYLSULFONAMIDES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2002024636A2

  公开（公告）日：2002-03-28

  N-Benzoyl arylsulfonamides having the formula (I) are BCL-Xl inhibitors and are useful for promoting apoptosis. Also disclosed are BCL-Xl inhibiting compositions and methods of promoting apoptosis in a mammal.