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3-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide

中文名称
——
中文别名
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英文名称
3-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide
英文别名
3-fluoro-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-phenylbenzamide
3-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide化学式
CAS
——
化学式
C20H16FNO3S
mdl
——
分子量
369.416
InChiKey
WBSBRRYRYROPKV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.5
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    62.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    3-fluoro-N-phenyl-N-tosylbenzamide 在 ammonium carbonate 作用下, 以 二甲基亚砜 为溶剂, 反应 6.0h, 以94%的产率得到间氟苯甲酰胺
    参考文献:
    名称:
    在室温下氨基转移合成伯酰胺。
    摘要:
    在无金属和温和的反应条件下,使用各种叔酰胺进行转酰胺作用,可以合成出各种伯酰胺。当(NH4)2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺(如磺酰基和二酰基)反应时,可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外,N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c00958
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    在室温下氨基转移合成伯酰胺。
    摘要:
    在无金属和温和的反应条件下,使用各种叔酰胺进行转酰胺作用,可以合成出各种伯酰胺。当(NH4)2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺(如磺酰基和二酰基)反应时,可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外,N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.0c00958
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文献信息

  • Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
    作者:Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee
    DOI:10.1021/acs.joc.0c02868
    日期:2021.4.16
    Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted
    在LiHMDS的存在下,将活化的伯,仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联,在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是,该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效,温和,高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时,克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应,并与酯偶联时表现出良好的反应性。
  • Amides Activation: Transition Metal‐Free Coupling Between <scp>CN</scp> Activated Amides and Enolizable Amides
    作者:Devaneyan Joseph、Min Seok Oh、Aravindan Jayaraman、Sunwoo Lee
    DOI:10.1002/bkcs.12371
    日期:2021.10
    Transition metal-free Claisen-type condensation between two different amides was developed. N-phenyl-N-tosylbenzamide derivatives reacted with enolizable amides such as N-methyl pyrrolidinone and N,N-dimethyl acetamide in the presence of NaHMDS to give their corresponding β-ketoamides with moderate-to-good yields.
    开发了两种不同酰胺之间的无过渡金属克莱森型缩合。N-苯基-N-甲苯磺酰苯甲酰胺衍生物在NaHMDS存在下与可烯醇化的酰胺如N-甲基吡咯烷酮和N,N-二甲基乙酰胺反应,得到相应的β-酮酰胺,产率中等至良好。
  • Reaction of Amide and Sodium Azide for the Synthesis of Acyl Azide, Urea, and Iminophosphorane
    作者:Devaneyan Joseph、Sunwoo Lee
    DOI:10.1021/acs.orglett.2c02429
    日期:2022.8.26
    in DMF at 25 °C and produce the symmetrical ureas in THF/H2O at 80 °C via the sequential reaction of acyl substitution and Curtius rearrangement. All acyl azides were also obtained from the secondary amides via sequential reaction of p-toluenesulfonyl chloride and NaN3. In addition, keto-stabilized iminophosphoranes were prepared from a one-pot reaction of amides, NaN3, and phosphines.
    酰胺与 NaN 3在 25 °C 下在 DMF 中反应生成酰基叠氮化物,并在 80 °C 下通过酰基取代和 Curtius 重排的顺序反应在 THF/H 2 O 中生成对称脲。所有的酰基叠氮化物也是由仲酰胺通过对甲苯磺酰氯和NaN 3 的顺序反应得到的。此外,由酰胺、NaN 3和膦的一锅法反应制备了酮基稳定的亚氨基正膦。
  • Transamidation for the Synthesis of Primary Amides at Room Temperature
    作者:Jiajia Chen、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c00958
    日期:2020.5.1
    Various primary amides have been synthesized using the transamidation of various tertiary amides under metal-free and mild reaction conditions. When (NH4)2CO3 reacts with a tertiary amide bearing an N-electron-withdrawing substituent, such as sulfonyl and diacyl, in DMSO at 25 °C, the desired primary amide product is formed in good yield with good funcctional group tolerance. In addition, N-tosylated
    在无金属和温和的反应条件下,使用各种叔酰胺进行转酰胺作用,可以合成出各种伯酰胺。当(NH4)2CO3在25°C的DMSO中与带有N吸电子取代基的叔酰胺(如磺酰基和二酰基)反应时,可以形成具有良好官能团耐受性的高收率的所需伯酰胺产物。另外,N-甲苯磺酸化的内酰胺衍生物通过开环反应提供了它们相应的N-甲苯磺酰胺基烷基酰胺产物。
  • A Strategy for Amide C–N Bond Activation with Ruthenium Catalyst: Selective Aromatic Acylation
    作者:Wenkuan Li、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao
    DOI:10.1021/acs.orglett.1c00464
    日期:2021.4.2
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