methyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate
• 英文别名: Methyl 3-(3,4-dimethylphenyl)propynoate
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: XVNKFTKSJLIBOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate 在 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,2-dimethyl-4-(1,2,2-triiodovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅丙酸的十烷氧基化碘化反应，无需氧化剂和添加剂即可轻松合成1,1,2-三碘代苯乙烯

  摘要：

  已经开发了一系列无金属和无氧化剂的1,1,2-三碘代苯乙烯衍生物，该合成方法利用分子碘和乙酸钠以一锅法利用丙酸的简单脱羧三碘化。芳基环中的吸电子或给电子取代基对反应过程显示出很小的影响。机理研究表明，反应是通过单碘炔烃衍生物进行的，该衍生物随后加入碘分子以提供标题化合物。另一方面，在相同条件下，β，β-二芳基丙烯酸仅经历脱羧单碘化以提供1，1-二芳基-2-碘代烯烃，其不进行进一步的碘化。还检查了后者反应的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152378
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 methyl 3-(3,4-dimethylphenyl)prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化不对称加氢合成手性β-硼化羧酸酯

  摘要：

  以（S，S）-Ph-BPE为配体成功地开发了高效Ni催化的β-硼酸酯取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应。获得了一系列高收率（94％–99％收率）和出色的对映选择性（89％–99％ee）的手性β-硼化羧酸酯。具有低催化剂负载量（0.25 mol％）的克级不对称氢化和氢化产物的合成转化证明了该方法的巨大合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00994

文献信息

• Palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornene with alkynes
  作者：Wanqing Wu、Can Li、Jianxiao Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob01799a

  日期：——

  An efficient and convenient palladium-catalyzed cascade carboesterification of norbornenes (NBE) with alkynes has been accomplished to afford functionalized α-methylene γ-lactone and tetrahydrofuran derivatives in good to excellent yields. This new strategy exhibits excellent atom- and step-economy, good functional group tolerance and broad substrate scope. In particular, NBE-palladium species was

  已经完成了高效且方便的降冰片烯（NBE）与炔烃的钯催化的级联碳酯化反应，从而以良好或优异的收率提供了官能化的α-亚甲基γ-内酯和四氢呋喃衍生物。这种新策略具有出色的原子和步阶经济性，良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。特别地，提出了NBE-钯物质是催化循环中抑制β-H消除过程的关键中间体。值得注意的是，开发的协议为构建各种含氧杂环骨架提供了直接而实用的工具，说明了在合成化学和药物化学中的有希望的应用。
• Synthesis of Chiral β-Borylated Carboxylic Esters via Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zhengyu Han、Gang Liu、Xianghe Zhang、Anqi Li、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00994

  日期：2019.6.7

  The highly efficient Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-boronic ester substituted-α,β-unsaturated carboxylic esters was successfully developed using (S,S)-Ph-BPE as the ligand. A series of chiral β-borylated carboxylic esters were obtained with high yields (94%–99% yields) and excellent enantioselectivities (89%–99% ee). The gram-scale asymmetric hydrogenation with a low catalyst loading (0

  以（S，S）-Ph-BPE为配体成功地开发了高效Ni催化的β-硼酸酯取代的α，β-不饱和羧酸酯的不对称加氢反应。获得了一系列高收率（94％–99％收率）和出色的对映选择性（89％–99％ee）的手性β-硼化羧酸酯。具有低催化剂负载量（0.25 mol％）的克级不对称氢化和氢化产物的合成转化证明了该方法的巨大合成效用。
• FORMYLATED XANTHOCILLIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：NEURON BIOPHARMA, S.A.

  公开号：US20150011621A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Formylated xanthocillin analogs can be used in the treatment of neurodegenerative diseases. The analogs can be prepared synthetically, and at least some of the analogs can be obtained from a microorganism strain of the Penicillium chrysogenum species.

  甲酰化黄色素类似物可用于治疗神经退行性疾病。这些类似物可以通过合成制备，至少其中一些类似物可以从青霉属(Penicillium chrysogenum)微生物菌株中获得。
• Oxidation of aromatic compounds: XII. Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2
  作者：P. Yu. Savechenkov、A. V. Vasil?ev、A. P. Rudenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0005-5

  日期：2004.9

  Regio- and stereoselective oxidative dimerization of alkyl 3-arylpropynoates in the system CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2 (1–30 h, 0–20°C) leads to dialkyl (E)-2,3-bis(arylcarbonyl)-2-butene-1,4-dioates with trans arrangement of the substituents at the double bond.

  在CF3CO2H-CH2Cl2-PbO2体系中，烷基3-芳基丙炔酸酯的区域选择性和立体选择性氧化二聚化（1-30小时，0-20°C）生成了双烷基(E)-2,3-双(芳基羰基)-2-丁烯-1,4-二酸酯，其双键处取代基呈反式排列。
• FORMYLATED XANTHOCILLIN ANALOGUES AS NEUROPROTECTANTS
  申请人：Neuron Biopharma S.A.

  公开号：EP2813222B1

  公开（公告）日：2016-07-06