6β-O-(2-Bromophenyl)codeine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6β-O-(2-Bromophenyl)codeine
• 英文别名: (4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7-(2-bromophenoxy)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• 化学式: C₂₄H₂₄BrNO₃
• 分子量: 454.363
• InChiKey: SMTDCMSECCWDMY-XHLNGSJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-O-(2-Bromophenyl)codeine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(6β,7β)-6-Deoxy-2',3'-dihydrobenzofuro[2',3':6,7]codeine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 可待因 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到6β-O-(2-Bromophenyl)codeine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of some 6,7-annulated codeines

  摘要：

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。

  DOI：

  10.1039/a809701a

文献信息

• The synthesis of some 6,7-annulated codeines
  作者：Maxson Liu、Malcolm Sainsbury、Neil Carter

  DOI：10.1039/a809701a

  日期：——

  A benzofuro[6,7-b]morphinan related to naltriben has been synthesised using a radical induced cyclisation of 6β-O-(2-bromophenyl)codeine, itself prepared by a Mitsunobu reaction between codeine and 2-bromophenol. A Stille coupling between codeine 6-O-trifluoromethanesulfonate and vinyltri(butyl)tin leads to a 6-deoxyvinyl-codeine derivative, which can be reacted with electron-poor dienophiles to afford 6,7-fused cycloadducts.

  一种与纳曲本相关的苯并呋喃[6,7-b]吗啡烷通过6β-O-(2-溴苯基)可待因的自由基诱导环化合成，后者是通过可待因和2-溴苯酚之间的光氧化还原反应制备的。可待因6-O-三氟甲磺酸酯与乙烯基三(丁基)锡之间的斯蒂尔偶联反应生成6-去氧乙烯基可待因衍生物，该衍生物可以与电子贫乏的二烯亲二烯体反应，得到6,7-并环加合物。